4-methoxy-2-(3-chloropyrrol-2-yl)furan | 171626-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-2-(3-chloropyrrol-2-yl)furan
• 英文别名: 3-chloro-2-(4-methoxyfuran-2-yl)-1H-pyrrole
• CAS: 171626-89-4
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: WZHJREBVOOMDDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(3-chloropyrrol-2-yl)furan 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (12S,13S,15S)-15-[5-(3-Chloro-1H-pyrrol-2-yl)-3-methoxy-furan-2-yl]-13-isopropyl-2-aza-tricyclo[10.2.1.1^3,14]hexadeca-1(14),3(16)-dien-15-ol
  参考文献：
  名称：

  Roseophilin 的全合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤剂玫瑰亲红素 1 的首次全合成。其复杂的大三环核 2 是通过新的钯催化歧管获得的，用于形成 ansa 桥接吡咯，其通过乙烯基环氧乙烷 8 和烯丙基内酯 11 作为关键中间体进行。在将后者转化为吡咯烷 14 后，碱诱导的砜基团消除，然后将锌酸盐迈克尔加成到所得的烯酮 18 上，以立体选择性方式安装异丙基取代基。Roseophilin 的吡咯基呋喃侧链 3 以 4-甲氧基-2(5H)-呋喃酮 (24) 和 4-氯吡咯-2-羧酸甲酯 (26) 为原料制备。由其衍生的适当构件25a和28通过包含定向金属-卤素交换反应的序列组合，

  DOI：

  10.1021/ja973846k
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-2-(4-methoxy-furan-2-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到4-methoxy-2-(3-chloropyrrol-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of various model compounds for the conjugated heterocyclic ring system of antibiotic roseophilin

  摘要：

  The title synthesis was accomplished starting with 3-chloro-2-formylpyrrole. The synthetic scheme featured one-pot preparation of the 4-methoxy-2-(pyrrol-2-yl)furan from the 2-acetoacetyl-pyrrole and coupling reactions of the C-5-position of the 4-methoxy-2-(pyrrol-2-yl)furan with various types of aldehydes and ketones as key steps.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01822-y

文献信息

• Synthesis of various model compounds for the conjugated heterocyclic ring system of antibiotic roseophilin
  作者：Shogo Nakatani、Masayuki Kirihara、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01822-y

  日期：1995.11

  The title synthesis was accomplished starting with 3-chloro-2-formylpyrrole. The synthetic scheme featured one-pot preparation of the 4-methoxy-2-(pyrrol-2-yl)furan from the 2-acetoacetyl-pyrrole and coupling reactions of the C-5-position of the 4-methoxy-2-(pyrrol-2-yl)furan with various types of aldehydes and ketones as key steps.
• Total Synthesis of Roseophilin
  作者：Alois Fürstner、Holger Weintritt

  DOI：10.1021/ja973846k

  日期：1998.4.1

  The first total synthesis of the antitumor agent roseophilin 1 is reported. Its intricate macrotricyclic core 2 is obtained by means of a new palladium-catalyzed manifold for the formation of ansa-bridged pyrroles which proceeds via vinyl oxirane 8 and allyl lactone 11 as key intermediates. After conversion of the latter into pyrrolophane 14, a base-induced elimination of the sulfone group followed

  报道了抗肿瘤剂玫瑰亲红素 1 的首次全合成。其复杂的大三环核 2 是通过新的钯催化歧管获得的，用于形成 ansa 桥接吡咯，其通过乙烯基环氧乙烷 8 和烯丙基内酯 11 作为关键中间体进行。在将后者转化为吡咯烷 14 后，碱诱导的砜基团消除，然后将锌酸盐迈克尔加成到所得的烯酮 18 上，以立体选择性方式安装异丙基取代基。Roseophilin 的吡咯基呋喃侧链 3 以 4-甲氧基-2(5H)-呋喃酮 (24) 和 4-氯吡咯-2-羧酸甲酯 (26) 为原料制备。由其衍生的适当构件25a和28通过包含定向金属-卤素交换反应的序列组合，