4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,3-dimethoxybutanoic acid | 204187-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,3-dimethoxybutanoic acid
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-dimethoxybutanoic acid
• CAS: 204187-86-0
• 化学式: C₁₂H₂₆O₅Si
• 分子量: 278.421
• InChiKey: NUGJXJJACSUUOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,3-dimethoxybutanoic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-Chloro-2-(4-methoxy-furan-2-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Roseophilin 的全合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤剂玫瑰亲红素 1 的首次全合成。其复杂的大三环核 2 是通过新的钯催化歧管获得的，用于形成 ansa 桥接吡咯，其通过乙烯基环氧乙烷 8 和烯丙基内酯 11 作为关键中间体进行。在将后者转化为吡咯烷 14 后，碱诱导的砜基团消除，然后将锌酸盐迈克尔加成到所得的烯酮 18 上，以立体选择性方式安装异丙基取代基。Roseophilin 的吡咯基呋喃侧链 3 以 4-甲氧基-2(5H)-呋喃酮 (24) 和 4-氯吡咯-2-羧酸甲酯 (26) 为原料制备。由其衍生的适当构件25a和28通过包含定向金属-卤素交换反应的序列组合，

  DOI：

  10.1021/ja973846k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-呋喃酮 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,3-dimethoxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Roseophilin 的全合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤剂玫瑰亲红素 1 的首次全合成。其复杂的大三环核 2 是通过新的钯催化歧管获得的，用于形成 ansa 桥接吡咯，其通过乙烯基环氧乙烷 8 和烯丙基内酯 11 作为关键中间体进行。在将后者转化为吡咯烷 14 后，碱诱导的砜基团消除，然后将锌酸盐迈克尔加成到所得的烯酮 18 上，以立体选择性方式安装异丙基取代基。Roseophilin 的吡咯基呋喃侧链 3 以 4-甲氧基-2(5H)-呋喃酮 (24) 和 4-氯吡咯-2-羧酸甲酯 (26) 为原料制备。由其衍生的适当构件25a和28通过包含定向金属-卤素交换反应的序列组合，

  DOI：

  10.1021/ja973846k

文献信息

• Studies Towards a Concise Enantioselective Synthesis of Roseophilins
  作者：Daniel J. Kerr、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1071/ch15407

  日期：——

  An oxazolidone auxiliary-controlled asymmetric Nazarov reaction has been applied to the synthesis of the cyclopentyl-fused pyrrole core of roseophilins. Additionally, a concise synthetic route to the pyrrole-furan biaryl fragment required in the synthesis of the recently isolated dechlororoseophilin is described. It is anticipated that these two syntheses can be combined in future efforts to provide

  恶唑烷酮辅助控制的不对称纳扎罗夫反应已被用于合成亲环蛋白的环戊基稠合的吡咯核心。另外，描述了合成最近分离的脱氯罗斯亲和素所需的吡咯-呋喃联芳基片段的简明合成路线。预期在未来的努力中可以将这两种合成方法结合起来，以提供对（+）-脱氯罗斯福林的高效，收敛的利用。
• Total Synthesis of Roseophilin
  作者：Alois Fürstner、Holger Weintritt

  DOI：10.1021/ja973846k

  日期：1998.4.1

  The first total synthesis of the antitumor agent roseophilin 1 is reported. Its intricate macrotricyclic core 2 is obtained by means of a new palladium-catalyzed manifold for the formation of ansa-bridged pyrroles which proceeds via vinyl oxirane 8 and allyl lactone 11 as key intermediates. After conversion of the latter into pyrrolophane 14, a base-induced elimination of the sulfone group followed

  报道了抗肿瘤剂玫瑰亲红素 1 的首次全合成。其复杂的大三环核 2 是通过新的钯催化歧管获得的，用于形成 ansa 桥接吡咯，其通过乙烯基环氧乙烷 8 和烯丙基内酯 11 作为关键中间体进行。在将后者转化为吡咯烷 14 后，碱诱导的砜基团消除，然后将锌酸盐迈克尔加成到所得的烯酮 18 上，以立体选择性方式安装异丙基取代基。Roseophilin 的吡咯基呋喃侧链 3 以 4-甲氧基-2(5H)-呋喃酮 (24) 和 4-氯吡咯-2-羧酸甲酯 (26) 为原料制备。由其衍生的适当构件25a和28通过包含定向金属-卤素交换反应的序列组合，