methyl 4,4-dimethoxy-2-(2-chlorobenzylidene)-3-oxopentanoate | 62759-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,4-dimethoxy-2-(2-chlorobenzylidene)-3-oxopentanoate
• 英文别名: Methyl 2-(2-chlorobenzylidene)-4,4-dimethoxy-3-oxovalerate；methyl 2-[(2-chlorophenyl)methylidene]-4,4-dimethoxy-3-oxopentanoate
• CAS: 62759-84-6
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₅
• 分子量: 312.75
• InChiKey: WVMNFKZDPIPANH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,4-dimethoxy-2-(2-chlorobenzylidene)-3-oxopentanoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.41h， 生成 methyl 4-(2-chlorophenyl)-2,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,7-tetrahydrofuro<3,4-b>pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  尼伐地平的研究。I.在2-位含有新取代基的1，4-二氢吡啶的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了通过关键中间体2-甲酰基-1,4-二氢吡啶（X）合成在核的2-位含有新取代基的新的1,4-二氢吡啶衍生物。醛（X）的制备是通过Knoevenagel反应水解由芳基醛（V）和4,4-二烷氧基乙酰乙酸烷基酯（VI）得到的缩醛（IX）并按照3-氨基巴豆酸烷基酯（VIII）处理改进的Hantzsch方法。醛（X）的甲酰基具有足够的反应性，可以转化为各种官能团，例如羟甲基，氰基，取代的亚氨基甲基，氨基甲酰基，半氨基甲酸酯，取代的乙烯基，乙炔基等。在所有新化合物中，我们制备了2-羟甲基和2-氰基-1，在对血压正常的大鼠的低血压和戊巴比妥麻醉的狗的冠状动脉血流量增加的初步生物学评估中，发现4-二氢吡啶（IV和XXII）具有有效的活性。为了获得更有效的化合物，进行了2-羟基甲基-和2-氰基-1,4-二氢吡啶系列的优化研究。我们选择了异丙基2-氰基-3-甲氧基羰基-4-（3-硝基苯基）-6-甲基-1,

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3189
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 4,4-二甲氧基-3-羰基戊酸甲酯 、 哌啶 在 resultant solution 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 以to give a reddish oil (7.04 g) of methyl 2-(2-chlorobenzylidene)-4,4-dimethoxy-3-oxovalerate的产率得到methyl 4,4-dimethoxy-2-(2-chlorobenzylidene)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  6-Acyloryalkyl-1,4-dihydropyridine derivatives and a method of effecting

  摘要：

  本发明涉及1,4-二氢吡啶衍生物，更具体地，涉及具有血管扩张和降压活性的新型1,4-二氢吡啶衍生物，其制备方法以及包含它们的制药组合物，用于治疗人类心血管疾病和高血压。

  公开号：

  US04145432A1

文献信息

• Certain 4-aryl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylates having
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04525478A1

  公开（公告）日：1985-06-25

  1,4-Dihydropyridine derivatives of the general formula ##STR1## having vasodilating and anti-hypertensive activity, processes for preparing same, and pharmaceutical compositions thereof for treating cardiovascular diseases.

  具有扩血管和降压活性的一般式为##STR1##的1,4-二氢吡啶衍生物，其制备方法以及用于治疗心血管疾病的制药组合物。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives, and pharmaceutical method of the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04284634A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  1,4-dihydropyridine derivatives of the general formula ##STR1## having vasodilating and anti-hypertensive activity, processes for preparing same, and pharmaceutical compositions thereof for treating cardiovascular diseases.

  具有扩血管和降压活性的1,4-二氢吡啶衍生物，其一般式为##STR1##，制备方法以及用于治疗心血管疾病的制药组合物。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04338322A1

  公开（公告）日：1982-07-06

  This invention relates to 2-or 6-cyano or cyano(lower)alkyl-4-phenyl or (substituted phenyl)1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates and derivatives which have vasodilating and hypertensive activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions for containing same and for methods of treating hypertension and cardiovascular diseases.

  本发明涉及2-或6-氰基或氰基（较低）烷基-4-苯基或（取代苯基）1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯及其衍生物，其具有扩血管和降压活性，其制备方法，含有它们的制药组合物和治疗高血压和心血管疾病的方法。
• 1,4-Dihydro-pyridine derivatives and methods of using same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04370334A1

  公开（公告）日：1983-01-25

  1,4-Dihydropyridine derivatives of the general formula ##STR1## having vasodilating and anti-hypertensive activity, processes for preparing same, and pharmaceutical compositions thereof for treating cardiovascular diseases.

  具有扩血管和降压活性的一般式为##STR1##的1,4-二氢吡啶衍生物，其制备过程以及用于治疗心血管疾病的药物组合物。