8-phenoxy-guanine | 1446104-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-phenoxy-guanine
• 英文别名: 2-Amino-8-phenoxy-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 1446104-59-1
• 化学式: C₁₁H₉N₅O₂
• 分子量: 243.225
• InChiKey: MRXCWZNJDPKELY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-8-bromo-2'-deoxyguanosine 在 potassium phosphate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 8-phenoxy-guanine
  参考文献：
  名称：

  氯取代对酚类毒素产生的联芳醚核苷加合物水解稳定性的影响

  摘要：

  动力学研究报道了由酚类毒素代谢成苯氧基自由基中间体后，由氧（O）连接的联芳基醚8-2'-脱氧鸟苷（dG）加合物的酸催化水解。令人惊讶的是，随着吸电子的氯（Cl）取代基被添加到苯氧基环中，在pH 1下的水解反应速率降低。在pH哈米特情节进行水解1示出了具有ρ的线性负斜率X = -0.65，这意味着增加氯取代通过降低Ñ减少水解速率7碱度。分光光度滴定法可提供N 7 H + p K a未取代的加合物8-苯氧基-dG（Ph-O-dG）的数值为1.1。模型吡啶化合物表明，对于4-Cl-Ph-O-dG和2,6-二氯-Ph-O-dG（DCP-O-dG），N 7 H + p K a值分别为0.92和0.37。密度泛函理论（DFT）的计算也突出了8-苯氧基取代基降低N 7碱性的能力，并预测了水中高度氯化的O-连接的8-dG加合物对N 3-质子化的偏好。这些计算也为O的水解反应性提供了理论依据如电喷雾质谱法（

  DOI：

  10.1021/jo401122j