acetyl 3,4-bis-(O-benzyl)-2-deoxy-2-iodo-6-O-tosyl-α,β-D-galactopyranoside | 548460-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetyl 3,4-bis-(O-benzyl)-2-deoxy-2-iodo-6-O-tosyl-α,β-D-galactopyranoside
• CAS: 548460-18-0
• 化学式: C₂₉H₃₁IO₈S
• 分子量: 666.531
• InChiKey: VXYAOSWQNJYISD-XSXASNHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl 3,4-bis-(O-benzyl)-2-deoxy-2-iodo-6-O-tosyl-α,β-D-galactopyranoside 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 4,3,2-O-tribenzoyl-6-O-(3,4-bis-(O-benzyl)-2-deoxy-2-iodo-6-O-tosyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-β-Galactosides via 2-Deoxy-2-bromo- and 2-Deoxy-2-iodo-galactopyranosyl Donors

  摘要：

  A series of 2-bromo- and 2-iodo-galactopyranosyl acetates and trichloroacetimidates were evaluated as glycosyl donors for the synthesis of 2-deoxygalactopyranosides. The best selectivity for the beta-glycosidic linkage was achieved by using 6-deoxy-3,4-carbonate-protected galactosyl donors.

  DOI：

  10.1021/ol034393t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-D-galactal 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 acetyl 3,4-bis-(O-benzyl)-2-deoxy-2-iodo-6-O-tosyl-α,β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-β-Galactosides via 2-Deoxy-2-bromo- and 2-Deoxy-2-iodo-galactopyranosyl Donors

  摘要：

  A series of 2-bromo- and 2-iodo-galactopyranosyl acetates and trichloroacetimidates were evaluated as glycosyl donors for the synthesis of 2-deoxygalactopyranosides. The best selectivity for the beta-glycosidic linkage was achieved by using 6-deoxy-3,4-carbonate-protected galactosyl donors.

  DOI：

  10.1021/ol034393t