α,β-3,4-bis-(O-benzyl)-2-deoxy-2-iodo-6-O-tosyl-D-galactozyl trichloroacetimidate | 548459-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,β-3,4-bis-(O-benzyl)-2-deoxy-2-iodo-6-O-tosyl-D-galactozyl trichloroacetimidate
• CAS: 548459-87-6
• 化学式: C₂₉H₂₉Cl₃INO₇S
• 分子量: 768.881
• InChiKey: DUPMEKBWUICISY-MZIUKZFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,β-3,4-bis-(O-benzyl)-2-deoxy-2-iodo-6-O-tosyl-D-galactozyl trichloroacetimidate 、 methyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4,6-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-(3,4-bis-(O-benzyl)-2-deoxy-2-iodo-6-O-tosyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-α-D-glucopyranosyl 、 methyl 4,6-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-(3,4-bis-(O-benzyl)-2-deoxy-2-iodo-6-O-tosyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-α-D-glucopyranosyl
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-β-Galactosides via 2-Deoxy-2-bromo- and 2-Deoxy-2-iodo-galactopyranosyl Donors

  摘要：

  A series of 2-bromo- and 2-iodo-galactopyranosyl acetates and trichloroacetimidates were evaluated as glycosyl donors for the synthesis of 2-deoxygalactopyranosides. The best selectivity for the beta-glycosidic linkage was achieved by using 6-deoxy-3,4-carbonate-protected galactosyl donors.

  DOI：

  10.1021/ol034393t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-D-galactal 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 α,β-3,4-bis-(O-benzyl)-2-deoxy-2-iodo-6-O-tosyl-D-galactozyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-β-Galactosides via 2-Deoxy-2-bromo- and 2-Deoxy-2-iodo-galactopyranosyl Donors

  摘要：

  A series of 2-bromo- and 2-iodo-galactopyranosyl acetates and trichloroacetimidates were evaluated as glycosyl donors for the synthesis of 2-deoxygalactopyranosides. The best selectivity for the beta-glycosidic linkage was achieved by using 6-deoxy-3,4-carbonate-protected galactosyl donors.

  DOI：

  10.1021/ol034393t