2-(5-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)-1H-imidazol-2-yl)-N-phenyl-3-(phenylthio)aniline | 1271825-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)-1H-imidazol-2-yl)-N-phenyl-3-(phenylthio)aniline
• CAS: 1271825-28-5
• 化学式: C₂₇H₂₉N₅S
• 分子量: 455.627
• InChiKey: MUEIPEPIXMOBLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Fluoro-6-phenylsulfanyl-benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 三甲基铝 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-(5-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)-1H-imidazol-2-yl)-N-phenyl-3-(phenylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  母体结合的锥虫硫还原酶抑制剂的改进：合成，抑制效力，结合方式和抗原生动物的活性。

  摘要：

  锥虫硫磷还原酶（TR）是锥虫病寄生虫基于锥虫硫酮的氧化还原代谢中的一种必不可少的酶。该系统在人类中不存在，因此，为开发针对非洲昏睡病和恰加斯病的选择性新药提供了有希望的目标。在过去的二十年中，发现了多种寄生酶的非肽小分子配体。当前的目标是破译这些已知抑制剂的结合模式，以优化其结构。我们分析了最近报道的1-（1-（苯并[ b]]噻吩-2-基）环己基）哌啶（BTCP）类似物，使用计算机建模方法。这使我们得出结论，与基于二芳基硫醚的抑制剂类别相比，类似物占据了活性部位的不同区域。与相应的母体化合物相比，两个基序的组合显着提高了对酶的亲和力。新合成的缀合物显示出ķ IC值TR低至0.51±0.1μ中号和用于在相关的人类谷胱甘肽还原酶（的hGR）的寄生酶高选择性，因为是由我们的分子建模研究预测。体外研究表明，针对布鲁氏锥虫的IC 50值在低微摩尔至亚微摩尔范围内，通常与针对哺乳动物细胞的低细胞毒性相

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000420