H-CGGRGDS-NH2 | 1246311-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-CGGRGDS-NH2
• CAS: 1246311-48-7
• 化学式: C₂₂H₃₉N₁₁O₁₀S
• 分子量: 649.685
• InChiKey: IKRRBSODNZWJJE-CYDGBPFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.74
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  363.14
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-CGGRGDS-NH2 、 H-GK(4-pa)G-Ahx-GK(4-pa)G-NH2 在 苯基-2,4,6-三甲基苯甲酰亚膦酸锂 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到(3S)-3-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2R)-2-amino-3-[5-[[(5S)-5-[(2-aminoacetyl)amino]-6-[[2-[[2-[[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-6-[4,5-bis[[(2R)-2-amino-3-[[2-[[2-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-5-carbamimidamido-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-oxopropyl]sulfanyl]pentanoylamino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-6-oxohexyl]amino]-2-[(2R)-2-amino-3-[[2-[[2-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-5-carbamimidamido-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-oxopropyl]sulfanyl-5-oxopentyl]sulfanylpropanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoyl]amino]acetyl]amino]-4-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic, multivalent Arg-Gly-Asp using sequential thiol–ene/thiol–yne photoreactions

  摘要：

  我们开发了一种独特的方法来形成多价环肽。该方法利用光引发的巯基炔点击反应在树脂上环化肽，随后利用巯基炔光化学作用形成簇。这两个反应都利用天然半胱氨酸氨基酸上的巯基参与硫醇介导的反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc01292k
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 哌啶 、 1-甲基吡咯烷 作用下， 反应 0.58h， 以82%的产率得到H-CGGRGDS-NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic, multivalent Arg-Gly-Asp using sequential thiol–ene/thiol–yne photoreactions

  摘要：

  我们开发了一种独特的方法来形成多价环肽。该方法利用光引发的巯基炔点击反应在树脂上环化肽，随后利用巯基炔光化学作用形成簇。这两个反应都利用天然半胱氨酸氨基酸上的巯基参与硫醇介导的反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc01292k