(R)-2-benzyl 1-methyl 1,3-dihydro-2H-isoindole-1,2-dicarboxylate | 1367468-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-benzyl 1-methyl 1,3-dihydro-2H-isoindole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-methyl (1R)-1,3-dihydroisoindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1367468-10-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: QIFHREKQOXAMKB-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyl 1-methyl 1,3-dihydro-2H-isoindole-1,2-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (S)-isoindoline-1-carboxylate 、 methyl (R)-1,3-dihydro-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氢-2 H-异吲哚-1-羧酸甲酯的动态动力学拆分：异吲哚啉氨基甲酸酯的不对称转化。

  摘要：

  异吲哚啉氨基甲酸酯的不对称合成已通过酶介导的动态动力学拆分过程成功完成，不需要金属或酸碱催化剂进行底物消旋。当将假单胞菌洋葱脂肪酶（PSL）用作生物催化剂时，以高收率和优异的立体选择性获得旋光性氨基甲酸酯，其中碳酸二烯丙基酯或碳酸二苄酯都是烷氧基羰基化反应中的合适试剂。

  DOI：

  10.1021/ol300250h
• 作为产物：
  描述：

  1-异吲哚啉羧酸盐酸盐(1:1) 在 氯化亚砜 、 Pseudomonas cepacia lipase 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-2-benzyl 1-methyl 1,3-dihydro-2H-isoindole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氢-2 H-异吲哚-1-羧酸甲酯的动态动力学拆分：异吲哚啉氨基甲酸酯的不对称转化。

  摘要：

  异吲哚啉氨基甲酸酯的不对称合成已通过酶介导的动态动力学拆分过程成功完成，不需要金属或酸碱催化剂进行底物消旋。当将假单胞菌洋葱脂肪酶（PSL）用作生物催化剂时，以高收率和优异的立体选择性获得旋光性氨基甲酸酯，其中碳酸二烯丙基酯或碳酸二苄酯都是烷氧基羰基化反应中的合适试剂。

  DOI：

  10.1021/ol300250h