methyl (S)-isoindoline-1-carboxylate | 781597-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (S)-isoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (S)-1,3-dihydro-2H-isoindole-1-carboxylate；(1S)-1,3-Dihydro-2H-isoindole-1-carboxylic acid methyl ester；methyl (1S)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylate
• CAS: 781597-60-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: HAHSSOBUBYFYNE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-isoindoline-1-carboxylate 、 氯甲酸烯丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  洞察叔丁基亚磺酰胺亲核试剂不对称分子内烯丙基化的立体控制：在手性异吲哚啉-1-羧酸酯合成中的应用

  摘要：

  研究了钯/布朗斯台德酸催化的分子内烯丙基胺化中手性亚磺酰基提供的不对称诱导。从密度泛函理论 (DFT) 获得了在假设的总热力学控制下对各种底物的非对映选择性的预测，并且与实验数据的相关性表明整个底物范围内动力学控制的突然变化。由此产生的杂环产物很容易通过两步氧化序列转化为有价值的异二氢吲哚-1-羧酸酯，提供对关键非天然 α-氨基酸支架的不对称访问。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02672
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(tert-butylsulfonyl)isoindoline-1-carboxylate 在 三氟甲磺酸 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68 %的产率得到methyl (S)-isoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  洞察叔丁基亚磺酰胺亲核试剂不对称分子内烯丙基化的立体控制：在手性异吲哚啉-1-羧酸酯合成中的应用

  摘要：

  研究了钯/布朗斯台德酸催化的分子内烯丙基胺化中手性亚磺酰基提供的不对称诱导。从密度泛函理论 (DFT) 获得了在假设的总热力学控制下对各种底物的非对映选择性的预测，并且与实验数据的相关性表明整个底物范围内动力学控制的突然变化。由此产生的杂环产物很容易通过两步氧化序列转化为有价值的异二氢吲哚-1-羧酸酯，提供对关键非天然 α-氨基酸支架的不对称访问。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02672

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of 1,3-Dihydro-2<i>H</i>-isoindole-1-carboxylic Acid Methyl Ester: Asymmetric Transformations toward Isoindoline Carbamates
  作者：Roberto Morán-Ramallal、Vicente Gotor-Fernández、Pedro Laborda、Francisco J. Sayago、Carlos Cativiela、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/ol300250h

  日期：2012.4.6

  Asymmetric syntheses of isoindoline carbamates have been successfully achieved through enzyme-mediated dynamic kinetic resolution processes and without requirement of metal or acid–base catalyst for the substrate racemization. Optically active carbamates were obtained in good yields and an excellent degree of stereoselectivity when Pseudomonas cepacia lipase (PSL) was used as biocatalyst, with diallyl

  异吲哚啉氨基甲酸酯的不对称合成已通过酶介导的动态动力学拆分过程成功完成，不需要金属或酸碱催化剂进行底物消旋。当将假单胞菌洋葱脂肪酶（PSL）用作生物催化剂时，以高收率和优异的立体选择性获得旋光性氨基甲酸酯，其中碳酸二烯丙基酯或碳酸二苄酯都是烷氧基羰基化反应中的合适试剂。
• Insight into Stereocontrol in the Asymmetric Intramolecular Allylation with a <i>tert</i>-Butylsulfinamide Nucleophile: Application in the Synthesis of Chiral Isoindoline-1-Carboxylic Acid Esters
  作者：Chun-Tai Hung、Bing-Syuan Wu、Chun-Ting Chou、Christopher Sandford、Cheng-Che Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02672

  日期：2023.1.6

  The asymmetric induction afforded by a chiral sulfinyl group in a palladium/Brønsted-acid-catalyzed intramolecular allylic amination was investigated. Predictions of the diastereoselectivity for various substrates under assumed total thermodynamic control were obtained from density functional theory (DFT), and the correlation with experimental data demonstrates abrupt changes to kinetic control across

  研究了钯/布朗斯台德酸催化的分子内烯丙基胺化中手性亚磺酰基提供的不对称诱导。从密度泛函理论 (DFT) 获得了在假设的总热力学控制下对各种底物的非对映选择性的预测，并且与实验数据的相关性表明整个底物范围内动力学控制的突然变化。由此产生的杂环产物很容易通过两步氧化序列转化为有价值的异二氢吲哚-1-羧酸酯，提供对关键非天然 α-氨基酸支架的不对称访问。