(Z)-1-deuterio-1-dodecene | 121134-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-1-deuterio-1-dodecene
• CAS: 121134-49-4
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 169.315
• InChiKey: CRSBERNSMYQZNG-XQBLFJQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-deuterio-1-dodecene 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-deuterio-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  R3SnH–Et3B 异构化烯烃和烯基碘还原的立体化学研究

  摘要：

  已经研究了用 R3SnH–Et3B（R = Ph 或 n-Bu）系统异构化烯烃。用催化量的 Ph3SnH–Et3B 处理 (Z)-1-三苯基甲锡烷基-1-辛烯 (1) 或 (E)-1-三苯基甲锡烷基-1-辛烯 (2) 提供了 1/2 = 2/ 的平衡混合物8. 在普通烯烃如 6-十二碳烯和 2,2-二甲基-3-十二碳烯与 R3SnH-Et3B 体系的反应中观察到部分异构化。而 (Z)- 或 (E)-6-十二烯在 -78 °C 下用 n-Bu3SnH–Et3B 处理 3 小时后，在搅拌 (Z)-6-十二烯、Ph3SnH 和 Et3B 的苯溶液后，未发生变化在 60 °C 下保持 5 小时，得到 (Z)-6-十二烯和 (E)-6-十二烯 (Z/E = 64/36) 的异构混合物。考虑到这些结果，研究了在-78°C 下用 R3SnH-Et3B 系统还原烯基碘的立体化学。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.349
• 作为产物：
  描述：

  1-deuterio-1-dodecyne 在 三乙基硼 、 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-1-deuterio-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷诱导的氢化锡对有机卤化物的加氢脱卤

  摘要：

  已经研究了在催化量的三乙基硼烷存在下用氢化三丁基锡还原有机卤化物。(1) 烷基碘和烷基溴在-78℃与氢化锡容易反应生成相应的烃，而烷基氯化物反应迟缓并没有变化地回收。(2) 1-deuterio-1-iodo-1-dodecene 和 1-iodo-1-triethylsilyl-1-dodecene 等烯基卤化物的还原是非立体定向的。(3) 用 n-Bu3SnH-Et3B 系统还原芳基卤化物不如还原烷基卤化物和烯基卤化物有效。芳基碘化物在室温下用 n-Bu3SnH 还原，而芳基溴化物即使在 80 °C 下也几乎不与 n-Bu3SnH 反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.143

文献信息

• Triethylborane Induced Stereoselective Radical Addition of R₃SiH to Acetylenes and Stereoselective Reduction of Alkenyl Iodides with Tris(trimethylsilyl)silane
  作者：Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.2356

  日期：1993.8

  Triethylborane induced radical addition of various organosilanes (R3SiH) to acetylenes has been studied. Among them, tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) proved to be the best reagent for the hydrosilylation of acetylenic compounds in terms of yield and stereoselectivity. For instance, reaction of 1-dodecyne with TTMSS at room temperature for 3 h under Et3B catalyst provided (Z)-1-tris(trimethylsilyl)silyl-1-dodecene

  已经研究了三乙基硼烷引发的各种有机硅烷 (R3SiH) 与乙炔的自由基加成。其中，就产率和立体选择性而言，三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）被证明是炔类化合物氢化硅烷化的最佳试剂。例如，1-十二炔与 TTMSS 在室温下在 Et3B 催化剂下反应 3 小时，选择性地提供了 (Z)-1-三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基-1-十二烯，产率为 98%。已经研究了用 TTMSS-Et3B 或 n-Bu3SnH-Et3B 还原烯基碘的立体化学过程。在室温下用 TTMSS-Et3B 处理 1-二甲基苯基甲硅烷基-2-碘-1-十二烯，选择性地提供 (Z)-1-二甲基苯基甲硅烷基-1-十二烯 (Z/E > 30/1)。另一方面，用 n-Bu3SnH-Et3B 处理只得到 (E)-1-二甲基苯基甲硅烷基-1-十二烯。
• Palladium Catalyzed Stereoselective Hydrodehalogenation of Alkenyl Halides with Tributyltin Hydride
  作者：Masahiko Taniguchi、Yoshihiro Takeyama、Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.2593

  日期：1991.8

  The reduction of alkenyl halides with tributyltin hydride in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium has been studied. Alkenyl iodides reacted easily with tributyltin hydride at 25°C to give the corresponding hydrocarbons stereoselectively. However, the reaction of alkenyl bromides were sluggish at 25°C and needed heating at 75°C to complete.

  研究了在催化量的四（三苯基膦）钯存在下用氢化三丁基锡还原烯基卤化物。烯基碘化物在 25°C 下很容易与三丁基氢化锡反应，立体选择性地得到相应的烃。然而，烯基溴化物的反应在 25°C 时反应缓慢，需要在 75°C 下加热才能完成。
• <i>Trans</i>-Hydrometalation of Alkynes by a Combination of InCl₃ and DIBAL-H:  One-Pot Access to Functionalized <i>(Z)</i>-Alkenes
  作者：Kazuaki Takami、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol026401w

  日期：2002.8.1

  Triethylborane-induced hydrometalation of alkynes proceeds in an anti manner to afford the corresponding (Z)-alkenylmetal compounds stereoselectively, where dichloroindium hydride would play a key role. A variety of functional groups including hydroxy, carbonyl, and carboxy groups were tolerant under the reaction conditions. Following iodolysis and cross-coupling reaction of the (Z)-alkenylmetal species show the usefulness of this strategy.
• Triethylborane-Mediated Hydrogallation and Hydroindation:  Novel Access to Organogalliums and Organoindiums
  作者：Kazuaki Takami、Satoshi Mikami、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo0344790

  日期：2003.8.1

  Hydrogallation of carbon-carbon multiple bonds proceeds in the presence of triethylborane as a radical initiator. Several functionalities do not interfere with this reaction. Resulting alkenyl- and alkylgallium species can be trapped by several electrophiles. Highly regioselective radical addition of an indium hydride reagent to alkynes is also achieved. Various functionalities are tolerant under the reaction conditions. The reaction proceeds with complete anti stereoselectivity. Alkenylindiums obtained via hydroindation can be employed for the following cross-coupling reaction with aryl halides in one pot.
• Selective Halogen−Magnesium Exchange Reaction via Organomagnesium Ate Complex
  作者：Atsushi Inoue、Kazuya Kitagawa、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo015597v

  日期：2001.6.1

  Halogen-magnesium exchange of various aryl halides is achieved with a magnesium ate complex at low temperatures; Tributylmagnesate ((Bu3MgLi)-Bu-n) induces facile iodine-magnesium exchange at -78 degreesC. Dibutylisopropylmagnesate ((PrBu2MgLi)-Pr-i-Bu-n) is more reactive than (Bu3MgLi)-Bu-n, and this reagent accomplishes selective bromine-magnesium exchange at -78 degreesC. This procedure is utilized for the preparation of various polyfunctionalized arylmagnesium species. The exchange of alkenyl halides using this method proceeds with retention of configuration of the double bond.