(Z)-1-bromododec-1-ene | 66553-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-bromododec-1-ene
• CAS: 66553-39-7
• 化学式: C₁₂H₂₃Br
• 分子量: 247.219
• InChiKey: SIDOOGSFHDZDQO-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.46°C (estimate)
• 密度：
  1.0587 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromododec-1-ene 、 (2S,3S,5Z)-1-iodo-2,3-epoxyoct-5-ene 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 magnesium 作用下， 生成 (2R,3S)-2-((Z)-Pent-2-enyl)-3-((Z)-tridec-2-enyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral bis-homoallylic epoxides. A new class of lepidopteran sex attractants

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a046
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dibromododec-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到(Z)-1-bromododec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  炔烃与溴化氢的均裂氢溴化反应区域和立体选择性合成溴代烯烃

  摘要：

  已经研究了用市售的溴化氢在乙酸中的溶液对末端和内部炔烃进行均裂氢溴化反应，以用于溴代烯烃的区域选择性和立体选择性合成。在室温下的有氧气氛下，乙炔基芳烃与少量过量的 HBr 反应有效地产生了具有良好至高E选择性的 (2-溴乙烯基) 芳烃。(Alk-1-ynyl) 芳烃或在 sp-碳上同时带有苯基和烷基的内部炔烃也经历了空气引发的溴化氢反应，在使用半当量 HBr 的动力学条件下表现出高Z选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132687

文献信息

• Stereoselective synthesis of vinylgermanes and their facile transformation into vinyl halides
  作者：Hiroji Oda、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91014-7

  日期：1984.1

  Whereas iododegermylation of (Z)-1-triethylgermyl-1-dodecene gives (Z)-1-iodo-1-dodecene, bromodegermylation proves to give (E)-1-bromo-1-dodecene. Two general procedures for the preparation of vinylgermanes are also described.

  （Z）-1-三乙基锗基-1-十二烯的碘脱麦基反应生成（Z）-1-碘-1--1-十二碳烯，而溴代木丁酰化则显示为（E）-1-溴-1-十二碳烯。还描述了制备乙烯基锗烷的两种通用方法。
• Halogen-Magnesium Exchange via Trialkylmagnesates for the Preparation of Aryl- and Alkenylmagnesium Reagents
  作者：Kazuya Kitagawa、Atsushi Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2481::aid-anie2481>3.0.co;2-j

  日期：2000.7.17
• Selective Halogen−Magnesium Exchange Reaction via Organomagnesium Ate Complex
  作者：Atsushi Inoue、Kazuya Kitagawa、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo015597v

  日期：2001.6.1

  Halogen-magnesium exchange of various aryl halides is achieved with a magnesium ate complex at low temperatures; Tributylmagnesate ((Bu3MgLi)-Bu-n) induces facile iodine-magnesium exchange at -78 degreesC. Dibutylisopropylmagnesate ((PrBu2MgLi)-Pr-i-Bu-n) is more reactive than (Bu3MgLi)-Bu-n, and this reagent accomplishes selective bromine-magnesium exchange at -78 degreesC. This procedure is utilized for the preparation of various polyfunctionalized arylmagnesium species. The exchange of alkenyl halides using this method proceeds with retention of configuration of the double bond.
• ODA, HIROJI;MORIZAWA, YOSHITOMI;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 30, 3221-3224
  作者：ODA, HIROJI、MORIZAWA, YOSHITOMI、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——