(R)-(+)-2-acetoxyheptanal | 84711-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-2-acetoxyheptanal
• CAS: 84711-24-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: WFLFUADTXULQFY-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-acetoxyheptanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-1,2-diacetoxyheptane
  参考文献：
  名称：

  Halicholactone and neohalicholactone, two novel fatty acid metabolites from the marine sponge kadota

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80740-1
• 作为产物：
  描述：

  (6RS,7SR,8RS,9E)-7,8-epoxy-9-pentadecen-6-ol 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-(+)-2-acetoxyheptanal
  参考文献：
  名称：

  镍催化偶合生成（2 Z）-2,4-链烷-1-醇，转化为（E）-3-链烯-1,2,5-三醇衍生物，并合成脱卡地汀D

  摘要：

  3-烯烃-1,2,5-三醇结构不仅是生物学上重要分子的主要框架，还是合成多元醇和糖的新的富含官能团的单元。开发了一种提供这种三醇衍生物8的方法，并成功地将其用于去卡地汀D（18）的合成。首先，研究了未保护的醇2与硼酸酯4的偶联反应，以在室温下在Et 2 O / THF（5：1）中生成具有NiCl 2（dppf）的二烯基醇6。的羟基基团的环氧化定向6，接着用AcOH（方案1）的钯催化反应提供3-烯-1,2,5-三醇衍生物8。由于每个步骤均具有较高的立体选择性和区域选择性，因此8的立体化学与6的烯烃几何结构相关。考虑到上述转变，可以很容易地设计并完成成功的去卡地丁D（18）的全碳骨架的合成。此外，发现具有针对三个羟基的MOM保护基的新的癸二酸19b以比先前报道的更高的产率提供了大环内酯48。

  DOI：

  10.1021/jo0623890

文献信息

• A practical, efficient method for preparation of four possible stereoisomers of secondary allylic alcohols using kinetic resolution of (E)-1-trimethylsilylalk-1-en-3-ol by the sharpless process
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39860001323

  日期：——

  Kinetic resolution of (E)-1-trimethylsilylalk-1-en-3-ol by the Sharpless process, which proceeds with very large rate differences for the two isomers, combined with the reactivity of epoxysilyl compounds affords a practical, efficient method for preparation of four possible stereoisomers of secondary allylic alcohols.

  （E）-1-三甲基甲硅烷基烷基-1-en-3-ol的Sharpless动力学拆分，两种异构体的速率差异非常大，再加上环氧甲硅烷基化合物的反应活性，提供了一种实用，有效的制备方法仲烯丙基醇的四种可能的立体异构体之一。
• Stereoselective transformation of easily available (2Z,4E)-2,4-alkadien-1-ols into (E)-3-alkene-1,2,5-triol derivatives
  作者：Shinya Yoshida、Moriteru Asano、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.074

  日期：2005.10

  Synthesis of 3-alkenyl-1,2,5-triol derivatives, potentially useful intermediates in organic synthesis, is established, which constitutes stereoselective epoxidation of the hitherto hardly accessible dienyl alcohols of the cis,trans stereochemistry followed by Pd-catalyzed reaction with AcOH. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.