2-(氰基甲基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 | 869641-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(氰基甲基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(cyanomethyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(cyanomethyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 869641-03-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: SQJZXYPXIYUAAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氰基甲基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 苄胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-氧代-4-苯基丁腈
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氨基吡咯-4-羧酸酯

  摘要：

  从β-二羰基化合物，溴乙腈和胺开始，可以高效合成2-氨基吡咯。β-二羰基化合物与溴乙腈的烷基化可提供α-氰基甲基-β-二羰基化合物。α-氰基甲基-β-二羰基化合物与对-TsOH催化的胺的缩合反应可得到相应的烯胺，收率很高。通过将胺部分加到腈基提供的2-氨基吡咯的碳-氮三键上，碱可催化环化，产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.050
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 溴乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2-(氰基甲基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氨基吡咯-4-羧酸酯

  摘要：

  从β-二羰基化合物，溴乙腈和胺开始，可以高效合成2-氨基吡咯。β-二羰基化合物与溴乙腈的烷基化可提供α-氰基甲基-β-二羰基化合物。α-氰基甲基-β-二羰基化合物与对-TsOH催化的胺的缩合反应可得到相应的烯胺，收率很高。通过将胺部分加到腈基提供的2-氨基吡咯的碳-氮三键上，碱可催化环化，产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.050

文献信息

• Method for Direct Synthesis of α-Cyanomethyl-β-dicarbonyl Compounds with Acetonitrile and 1,3-Dicarbonyls
  作者：Chenyang Wang、Yabo Li、Ming Gong、Qi Wu、Jianye Zhang、Jung Keun Kim、Mengmeng Huang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01871

  日期：2016.9.2

  A novel and efficient method for the synthesis of α-cyanomethyl-β-dicarbonyls in moderate to excellent yields is developed by using inactive CH3CN and simple 1,3-dicarbonyls. A radical mechanism is proposed under the ESI-MS (electrospray ionization mass spectrometry) analysis results of control experiments.

  通过使用惰性CH 3 CN和简单的1,3-二羰基化合物，开发了一种新颖有效的合成α-氰基甲基-β-二羰基化合物的有效方法。根据控制实验的ESI-MS（电喷雾电离质谱）分析结果，提出了一种自由基机理。
• New approaches to polysubstituted pyrroles and pyrrolinones from α-cyanomethyl-β-ketoesters
  作者：Ayhan S. Demir、Mustafa Emrullahoglu、Gülben Ardahan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.054

  日期：2007.1

  efficient, regioselective one-pot synthesis of 5-alkoxy and 5-alkylsulfanylpyrrole-3-carboxylates in high yields via the zinc perchlorate-catalyzed addition of alcohols and thiols to the nitrile carbon of α-cyanomethyl-β-ketoesters followed by annulation. The addition–annulation process is undertaken in aqueous solution to give 4,5-dihydro-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylates (pyrrolinones) in good yields. These

  在本文中，我们报告了通过高氯酸锌催化的醇和硫醇向α-氰基甲基-甲基腈碳的加成反应，高产率高效，区域选择性地合成5-烷氧基和5-烷基硫烷基吡咯-3-羧酸酯的方法。 β-酮酸酯，然后进行环空。加成环过程在水溶液中进行，以高收率得到4,5-二氢-5-氧代-1 H-吡咯-3-羧酸盐（吡咯啉酮）。这些4，5-二氢-5-氧基-1 H-吡咯-3-羧酸酯也可通过5-烷氧基吡咯-3-羧酸酯的水解而获得。
• Zinc perchlorate catalyzed one-pot amination–annulation of α-cyanomethyl-β-ketoesters in water. Regioselective synthesis of 2-aminopyrrole-4-carboxylates
  作者：Ayhan S. Demir、Mustafa Emrullahoglu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.018

  日期：2006.2

  In this paper, we report the efficient and regioselective synthesis of 2-aminopyrrole-4-carboxylates as derivatives of conformationally restricted analogues of gamma-amino butyrates (GABA) via a zinc perchlorate catalyzed amination-annulation of alpha-cyanomethyl-beta-ketoesters under mild reaction conditions in water. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An effective new synthesis of 2-aminopyrrole-4-carboxylates
  作者：Ayhan S. Demir、Mustafa Emrullahoglu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.050

  日期：2005.10

  α-cyanomethyl-β-dicarbonyl compounds with amines catalyzed by p-TsOH affords the corresponding enamines in good yields. Base catalyzed cyclization via the addition of an amine moiety to the carbon–nitrogen triple bond of nitrile furnished 2-aminopyrroles in high yields.

  从β-二羰基化合物，溴乙腈和胺开始，可以高效合成2-氨基吡咯。β-二羰基化合物与溴乙腈的烷基化可提供α-氰基甲基-β-二羰基化合物。α-氰基甲基-β-二羰基化合物与对-TsOH催化的胺的缩合反应可得到相应的烯胺，收率很高。通过将胺部分加到腈基提供的2-氨基吡咯的碳-氮三键上，碱可催化环化，产率很高。