顺式-3-己烯基-D2 | 164668-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺式-3-己烯基-D2
• 英文名称: [3,4-2H2]-(Z)-3-hexenal
• 英文别名: 3,4-2H2-3Z-hexenal；(Z)-3,4-Dideuteriohex-3-enal
• CAS: 164668-82-0
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 100.129
• InChiKey: GXANMBISFKBPEX-KKLCAENNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-3-己烯基-D2 在 水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [5,6-2H2]-(Z)-1,5-octadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  氘代挥发性脂质降解产物的合成，用作同位素稀释测定中的内标。2.乙烯基酮。

  摘要：

  同位素标记的化合物[5,6-（2）H（2）]-（Z）-1、5-辛二烯-3-酮（dI）和[1-（2）H（1; 2），2- （2）H（1; 1）]-1-辛-3-酮（d-II）以及未标记的参考化合物（Z）-1、5-辛二烯-3-酮（I）的制备改进了合成程序。通过各种MS和NMR技术对化合物的标记位置，化学纯度和同位素分布进行了表征。这些分子在基于同位素稀释测定的定量实验中用作内标。通过简单的两步过程合成了新制备的化合物d-II，并在模型系统中研究了主要的同位素异构体的形成。

  DOI：

  10.1021/jf9902090
• 作为产物：
  描述：

  3-已炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氘 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代甲醇-d 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 顺式-3-己烯基-D2
  参考文献：
  名称：

  氘代挥发性脂质降解产物的合成，用作同位素稀释测定中的内标。2.乙烯基酮。

  摘要：

  同位素标记的化合物[5,6-（2）H（2）]-（Z）-1、5-辛二烯-3-酮（dI）和[1-（2）H（1; 2），2- （2）H（1; 1）]-1-辛-3-酮（d-II）以及未标记的参考化合物（Z）-1、5-辛二烯-3-酮（I）的制备改进了合成程序。通过各种MS和NMR技术对化合物的标记位置，化学纯度和同位素分布进行了表征。这些分子在基于同位素稀释测定的定量实验中用作内标。通过简单的两步过程合成了新制备的化合物d-II，并在模型系统中研究了主要的同位素异构体的形成。

  DOI：

  10.1021/jf9902090

文献信息

• The synthesis of 3,4-2H2-3Z-hexenal and 6,6,6-2H3-3Z-hexenal
  作者：Simon Fielder、Daryl D. Rowan

  DOI：10.1002/jlcr.2580360510

  日期：1995.5

  6,6,6-2H3-3Z-Hexenal (3b) has been prepared in 89% yield and in greater than 94% purity by the oxidation of 6,6,6-2H3-3Z-Hexen-1-ol (2b) with the Dess/Martin periodinane (1) in fluorotrichloromethane (freon 11). Use of the freon solvent greatly improved the recovery of this volatile aldehyde. Similarly the oxidation of 3,4-2H2-3Z-hexen-1-ol (5) yielded 3,4-2H2-3Z-hexenal (6) in a 92% isolated yield with a purity of greater than 99%. 3,4-2H2-3Z-Hexen-1-ol (5) was prepared in 87% by the catalytic deuterogenation of 3-hexyn-1-o1 (4) in an improved synthetic procedure.

  6,6,6-2H3-3Z-己烯醛（3b）是通过 6,6,6-2H3-3Z-己烯-1-醇（2b）与 Dess/Martin 高碘烷（1）在氟三氯甲烷（氟利昂 11）中的氧化反应制备的，收率 89%，纯度超过 94%。使用氟利昂溶剂大大提高了这种挥发性醛的回收率。同样，氧化 3,4-2H2-3Z-hexen-1-ol (5) 得到 3,4-2H2-3Z-hexenal (6)，分离收率为 92%，纯度超过 99%。3,4-2H2-3Z-己烯-1-醇（5）是通过 3-hexyn-1-o1 (4)的催化氘代反应，在改进的合成过程中制备的，纯度为 87%。
• Synthesis of Deuterated Volatile Lipid Degradation Products To Be Used as Internal Standards in Isotope Dilution Assays. 2. Vinyl Ketones
  作者：Jianming Lin、Dieter H. Welti、Francia Arce Vera、Laurent B. Fay、Imre Blank

  DOI：10.1021/jf9902090

  日期：1999.7.19

  reference compound (Z)-1, 5-octadien-3-one (I) were prepared by improved synthesis procedures. Labeling position, chemical purity, and isotopic distribution of the compounds were characterized by various MS and NMR techniques. These molecules are used as internal standards in quantification experiments based on isotope dilution assay. The newly prepared compound d-II was synthesized in a simple two-step

  同位素标记的化合物[5,6-（2）H（2）]-（Z）-1、5-辛二烯-3-酮（dI）和[1-（2）H（1; 2），2- （2）H（1; 1）]-1-辛-3-酮（d-II）以及未标记的参考化合物（Z）-1、5-辛二烯-3-酮（I）的制备改进了合成程序。通过各种MS和NMR技术对化合物的标记位置，化学纯度和同位素分布进行了表征。这些分子在基于同位素稀释测定的定量实验中用作内标。通过简单的两步过程合成了新制备的化合物d-II，并在模型系统中研究了主要的同位素异构体的形成。