tert-butyl (2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-carboxymethylpyroglutamate | 160806-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-carboxymethylpyroglutamate
• 英文别名: 2-[(3R,5S)-1,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 160806-10-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₇
• 分子量: 343.377
• InChiKey: CQLXOWNNNVMRLZ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-carboxymethylpyroglutamate 在 O-(benzotriazol)-N,N,N',N'-tetramethyluronium BF₄ 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到tert-butyl (2S,3'R)-3-(1-amino-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-tert-butoxycarbonylaminopropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral amino acid pyrazine and pyrrole analogues of glutamate antagonists

  摘要：

  使用酸7和醛23a及23b与酰肼进行“环切换”反应，得到的动力学产物为β-(1-氨基吡咯)氨基酸。由醛反应得到的产物通过平衡-脱水序列被转化为β-(吡嗪)氨基酸。通过这种方法制备了一系列含有两个手性中心的同手性还原杂环氨基酸。部分产物氨基酸可发生“反向环切换”，生成相应的焦谷氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b110979k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-benzylpyroglutamate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以24%的产率得到tert-butyl (2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-carboxymethylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的4-亚烷基戊二酸，4-烷基谷氨酸盐和4-烷基脯氨酸的立体定向合成1

  摘要：

  已经发现由（2S）-焦谷氨酸制备的烯胺酮4以明显的1，4-方式与DIBAL和格利雅试剂反应，得到各种亚烷基衍生物8，除乙烯基衍生物8e外，它们是仅作为（E）异构体形成。这些中的三个已被转化为与已知的天然产物相同的4-亚烷基谷氨酸1、2和3，合成证实2和3为E-异构体。催化还原4-亚烷基次谷氨酸衍生物8是立体定向的，并提供了通往（2 S，4 S）-4-烷基谷氨酸和（2 S，4 S）-4-烷基脯氨酸。向烯酮5中加入铜酸盐可以进入（2 S，4 R）-差向异构体15，而卡宾的加入使得可以制备环丙基谷氨酸32和33。

  DOI：

  10.1039/a703489j

文献信息

• Stereospecific synthesis of 4-alkylglutamates and 4-alkylprolines
  作者：Claire M. Moody、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85381-9

  日期：1994.9

  affords an effective route to (2S,4S)-4-alkylglutamic acids and (2S,4S)-4-alkylprolines. The route has also been used to prepare a 4-alkylpyroglutamic acid derivative which is stereospecifically labelled in the side chain. Synthesis of the (2S,4R)-epimers using cuprate addition has also been investigated.

  催化还原4-亚烷基吡喃谷氨酸衍生物（3）提供了通往（2S，4S）-4-烷基谷氨酸和（2S，4S）-4-烷基脯氨酸的有效途径。该途径也已用于制备在侧链中立体定向标记的4-烷基焦谷氨酸衍生物。还研究了使用铜酸盐加成法合成（2S，4R）-受体。
• Synthesis of homochiral amino acid pyrazine and pyrrole analogues of glutamate antagonists
  作者：Andrew Dinsmore、Paul M. Doyle、Matthias Steger、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b110979k

  日期：2002.2.22

  Use of the acid 7 and the aldehydes 23a and 23b in “ring switching” reactions with hydrazines has given β-(1-aminopyrrole)amino acids as kinetic products. The products from the reaction of the aldehyde have been converted into β-(pyrazine)amino acids by an equilibration–dehydration sequence. A variety of homochiral reduced heterocyclic amino acids containing two chiral centres has been prepared in this way. Some of the product amino acids undergo “reverse ring switching” to the corresponding pyroglutamic acid derivatives.

  使用酸7和醛23a及23b与酰肼进行“环切换”反应，得到的动力学产物为β-(1-氨基吡咯)氨基酸。由醛反应得到的产物通过平衡-脱水序列被转化为β-(吡嗪)氨基酸。通过这种方法制备了一系列含有两个手性中心的同手性还原杂环氨基酸。部分产物氨基酸可发生“反向环切换”，生成相应的焦谷氨酸衍生物。
• Stereospecific synthesis of naturally-occurring 4-alkylideneglutamic acids, 4-alkylglutamates and 4-alkylprolines 1
  作者：Claire M. Moody、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/a703489j

  日期：——

  Three of these have been converted to the 4-alkylideneglutamic acids, 1, 2 and 3, which are identical to known natural products, the synthesis confirming 2 and 3 as the E-isomers. Catalytic reduction of the 4-alkylidenepyroglutamate derivatives 8 is stereospecific and affords an effective route to (2S,4S)-4-alkylglutamic acids and (2S,4S)-4-alkylprolines. Cuprate addition to the enone 5 affords access

  已经发现由（2S）-焦谷氨酸制备的烯胺酮4以明显的1，4-方式与DIBAL和格利雅试剂反应，得到各种亚烷基衍生物8，除乙烯基衍生物8e外，它们是仅作为（E）异构体形成。这些中的三个已被转化为与已知的天然产物相同的4-亚烷基谷氨酸1、2和3，合成证实2和3为E-异构体。催化还原4-亚烷基次谷氨酸衍生物8是立体定向的，并提供了通往（2 S，4 S）-4-烷基谷氨酸和（2 S，4 S）-4-烷基脯氨酸。向烯酮5中加入铜酸盐可以进入（2 S，4 R）-差向异构体15，而卡宾的加入使得可以制备环丙基谷氨酸32和33。