ditert-butyl (2S,4E)-4-benzylidene-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 151028-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ditert-butyl (2S,4E)-4-benzylidene-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 151028-17-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: HNMZAFIDCUHGHP-STTHAQSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl (2S,4E)-4-benzylidene-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到tert-butyl (2S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-benzylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的4-亚烷基戊二酸，4-烷基谷氨酸盐和4-烷基脯氨酸的立体定向合成1

  摘要：

  已经发现由（2S）-焦谷氨酸制备的烯胺酮4以明显的1，4-方式与DIBAL和格利雅试剂反应，得到各种亚烷基衍生物8，除乙烯基衍生物8e外，它们是仅作为（E）异构体形成。这些中的三个已被转化为与已知的天然产物相同的4-亚烷基谷氨酸1、2和3，合成证实2和3为E-异构体。催化还原4-亚烷基次谷氨酸衍生物8是立体定向的，并提供了通往（2 S，4 S）-4-烷基谷氨酸和（2 S，4 S）-4-烷基脯氨酸。向烯酮5中加入铜酸盐可以进入（2 S，4 R）-差向异构体15，而卡宾的加入使得可以制备环丙基谷氨酸32和33。

  DOI：

  10.1039/a703489j
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 (2R,4R,5S)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-ethenyl-2-[(S)-(prop-2-en-1-yloxy)(quinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide 4-二甲氨基吡啶 、 cesium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 ditert-butyl (2S,4E)-4-benzylidene-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性PTC条件下通过串联共轭加成-消除活化的烯丙基乙酸酯催化对映选择性合成谷氨酸衍生物

  摘要：

  报道了一种新的、通用的、实用的方法，用于在手性相转移条件下通过催化对映选择性串联共轭加成消除在烯丙基乙酸酯上不对称合成 4-亚烷基谷氨酸衍生物。多种结构类型的乙酸烯丙酯与甘氨酸叔丁酯的二苯甲酮亚胺反应得到产率和对映选择性良好的产物（63-92%，80-97%ee，8例）。

  DOI：

  10.1021/ja052638m

文献信息

• Synthesis of naturally-occurring 4-alkylideneglutamic acids
  作者：Claire M. Moody、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60652-4

  日期：1993.9

  The enaminone (4), prepared from (2S)-pyroglutamic acid, has been reacted with Grignard reagents to afford a variety of (E)-alkylidene derivatives (8). Three of these have been converted to the 4-alkylideneglutamic acids, (1), (2) and (3), which are identical to known natural products, (2) and (3) being the E-isomers.

  由（2S）-焦谷氨酸制备的烯胺酮（4）已经与格利雅试剂反应，得到各种（E）-亚烷基衍生物（8）。这些中的三个已被转化为与已知的天然产物相同的4-亚烷基谷氨酸（1），（2）和（3），（2）和（3）是E-异构体。