tert-butyl (2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-(2-hydroxyethyl)pyroglutamate | 433932-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-(2-hydroxyethyl)pyroglutamate
• 英文别名: ditert-butyl (2S,4R)-4-(2-hydroxyethyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 433932-36-6
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: BTPNBENMHTVXRI-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-(2-hydroxyethyl)pyroglutamate 在 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 tert-butyl (2S,4'R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-oxo-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-4-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral amino acid pyrazine and pyrrole analogues of glutamate antagonists

  摘要：

  使用酸7和醛23a及23b与酰肼进行“环切换”反应，得到的动力学产物为β-(1-氨基吡咯)氨基酸。由醛反应得到的产物通过平衡-脱水序列被转化为β-(吡嗪)氨基酸。通过这种方法制备了一系列含有两个手性中心的同手性还原杂环氨基酸。部分产物氨基酸可发生“反向环切换”，生成相应的焦谷氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b110979k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4RS)-N-tert-butoxycarbonyl-4-benzyloxycarbonylmethylpyroglutamate 在 palladium on activated charcoal dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-(2-hydroxyethyl)pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral amino acid pyrazine and pyrrole analogues of glutamate antagonists

  摘要：

  使用酸7和醛23a及23b与酰肼进行“环切换”反应，得到的动力学产物为β-(1-氨基吡咯)氨基酸。由醛反应得到的产物通过平衡-脱水序列被转化为β-(吡嗪)氨基酸。通过这种方法制备了一系列含有两个手性中心的同手性还原杂环氨基酸。部分产物氨基酸可发生“反向环切换”，生成相应的焦谷氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b110979k

文献信息

• Synthesis of homochiral amino acid pyrazine and pyrrole analogues of glutamate antagonists
  作者：Andrew Dinsmore、Paul M. Doyle、Matthias Steger、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b110979k

  日期：2002.2.22

  Use of the acid 7 and the aldehydes 23a and 23b in “ring switching” reactions with hydrazines has given β-(1-aminopyrrole)amino acids as kinetic products. The products from the reaction of the aldehyde have been converted into β-(pyrazine)amino acids by an equilibration–dehydration sequence. A variety of homochiral reduced heterocyclic amino acids containing two chiral centres has been prepared in this way. Some of the product amino acids undergo “reverse ring switching” to the corresponding pyroglutamic acid derivatives.

  使用酸7和醛23a及23b与酰肼进行“环切换”反应，得到的动力学产物为β-(1-氨基吡咯)氨基酸。由醛反应得到的产物通过平衡-脱水序列被转化为β-(吡嗪)氨基酸。通过这种方法制备了一系列含有两个手性中心的同手性还原杂环氨基酸。部分产物氨基酸可发生“反向环切换”，生成相应的焦谷氨酸衍生物。