methyl 4-<<2-(2,6,6-trimethylcyclohexenyl)ethylene>carboxamido>benzoate | 116233-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-<<2-(2,6,6-trimethylcyclohexenyl)ethylene>carboxamido>benzoate
• 英文别名: methyl 4-[[(E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)prop-2-enoyl]amino]benzoate
• CAS: 116233-33-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: ZKJCQYYNMSKUHJ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-<<2-(2,6,6-trimethylcyclohexenyl)ethylene>carboxamido>benzoate 在 Alkaline 作用下， 生成 4-<<2-(2,6,6-trimethylcyclohexenyl)ethylene>carboxamido>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Differentiation inducers of human promyelocytic leukemia cells HL-60. Phenylcarbamoylbenzoic acids and polyene amides.

  摘要：

  发现了新型的人类早幼粒细胞白血病(HL-60)细胞向成熟粒细胞分化的诱导剂，即4-(3,4-二异丙基苯基氨基甲酰)苯甲酸(2c)和4-(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基萘-2-氨基甲酰)苯甲酸(2d)。两种聚烯酰胺，作为维甲酸与酰胺化合物1a和2d的结构杂化体，也展现出生物活性，这一结果表明维甲酸与活性芳香酰胺之间存在着结构联系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2275
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 methyl 4-<<2-(2,6,6-trimethylcyclohexenyl)ethylene>carboxamido>benzoate
  参考文献：
  名称：

  Differentiation inducers of human promyelocytic leukemia cells HL-60. Phenylcarbamoylbenzoic acids and polyene amides.

  摘要：

  发现了新型的人类早幼粒细胞白血病(HL-60)细胞向成熟粒细胞分化的诱导剂，即4-(3,4-二异丙基苯基氨基甲酰)苯甲酸(2c)和4-(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基萘-2-氨基甲酰)苯甲酸(2d)。两种聚烯酰胺，作为维甲酸与酰胺化合物1a和2d的结构杂化体，也展现出生物活性，这一结果表明维甲酸与活性芳香酰胺之间存在着结构联系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2275

文献信息

• Retinobenzoic acids. 1. Structure-activity relationships of aromatic amides with retinoidal activity
  作者：Hiroyuki Kagechika、Emiko Kawachi、Yuichi Hashimoto、Koichi Shudo、Toshiyuki Himi

  DOI：10.1021/jm00119a021

  日期：1988.11

  a medium-sized alkyl group (isopropyl, tert-butyl, etc.) at the meta position and a carboxyl group at the para position of the other benzene ring. The bonding of the amide structure can be reversed, this moiety apparently having the role of locating the two benzene rings at suitable positions with respect to each other. Substitution at the ring position ortho to the amide group or N-methylation of the

  已显示两种类型的芳族酰胺，对苯二甲酸单苯胺和（芳基甲酰胺基）苯甲酸具有有效的类维生素A活性，可以归类为类维生素A。基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了这些酰胺的构效关系。在通式4（X ＝ NHCO或CONH）中，引起类视色素活性的必要因素是在其间位的中等尺寸烷基（异丙基，叔丁基等）和在其对位的羧基。另一个苯环。酰胺结构的键可以颠倒，该部分显然具有将两个苯环相对于彼此定位在适当位置的作用。推测是由于所得的构象变化，在酰胺基邻位的环位置取代或酰胺基的N-甲基化导致活性降低。显然，苄基甲基和羧基的相互取向以及它们之间的距离是决定类视色素活性的必要因素。在合成的化合物中，4-[（（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）氨基甲酰基]苯甲酸（Am80）和4-[（5,6，在该测定中，7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基[羧酰胺基]苯甲酸（Am580）的
• Retinoidal Dienamides and Related Aromatic Amides. Replacement of the 9-Ene Structure of Retinoic Acid with a trans- or cis-Amide Group.
  作者：Hideo SHIMASAKI、Hiroyuki KAGECHIKA、Hiroshi FUKASAWA、Emiko KAWACHI、Koichi SHUDO

  DOI：10.1248/cpb.43.100

  日期：——

  Several retinoid candidates which possess an amide bond at the position corresponding to the 9-ene part of retinoic acid (1) were synthesized and their conformations and biological activities were investigated. N-(Methoxycarbonyl)dienamines, prepared by the rearrangement of dienoic acid azides trapped by methanol, were condensed with acid chlorides, followed by removal of the methoxycarbonyl group and hydrolysis of the ester group to afford the secondary dienamides, N-(2, 6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)muconamic acid (7a), 5-[[3-(2, 6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoyl]amino]-2, 4-pentadienoic acid (8a), and 4-[N-[2-[2, 6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethenyl]carbamoyl]benzoic acid (26a). The tertiary amide derivatives were also prepared by N-methylation of the secondary amides. NMR studies indicated that the secondary dienamides exist predominantly in trans-amide form in solution, like the potent retinoidal aromatic amide, 4-[(5, 6, 7, 8-tetrahydro-5, 5, 8, 8, -tetramethyl-2-naphthalenyl)-carbamoyl]benzoic acid (Am80). N-Methylation of the secondary amides resulted in cis-amide preference in solution. The biological activities of these amides were examined in terms of the differentiation-inducing activity towards human promyelocytic leukemia cell line HL-60.

  合成了几种在与视黄酸（1）的9-烯部分对应的位置具有酰胺键的视黄醇衍生物，并研究了它们的构象和生物活性。通过对被甲醇捕获的二烯酸叠氮化物进行重排，制备了N-(甲氧羧基)二烯胺，并与酸氯化物进行缩合，随后去除甲氧羧基和水解酯基，获得了次级二烯酰胺，包括N-(2, 6, 6-三甲基-1-环己烯-1-基)穆考酰胺酸（7a），5-[[3-(2, 6, 6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丙烯酰基]氨基]-2, 4-戊二烯酸（8a），以及4-[N-[2-[2, 6, 6-三甲基-1-环己烯-1-基)乙烯基]氨基]苯甲酸（26a）。通过对次级酰胺进行N-甲基化，还制备了三级酰胺衍生物。核磁共振（NMR）研究表明，次级二烯酰胺在溶液中主要以反式酰胺形式存在，类似于强效的视黄醇芳香酰胺4-[(5, 6, 7, 8-四氢-5, 5, 8, 8-四甲基-2-萘基)-氨甲酰基]苯甲酸（Am80）。对次级酰胺的N-甲基化导致溶液中出现顺式酰胺偏好。这些酰胺的生物活性通过对人类前骨髓细胞白血病细胞系HL-60的诱导分化活性进行了研究。
• KAGECHIKA, HIROYUKI;KAWACHI, EMIKO;HASHIMOTO, YUICHI;HIMI, TOSHIYUKI;SHUD+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 11, C. 2182-2192
  作者：KAGECHIKA, HIROYUKI、KAWACHI, EMIKO、HASHIMOTO, YUICHI、HIMI, TOSHIYUKI、SHUD+

  DOI：——

  日期：——