aszonalenin | 81797-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: aszonalenin
• 英文别名: aszonalenine；(2R,10S,12R)-10-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,3,14-triazapentacyclo[10.9.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-4,6,8,15,17,19-hexaene-13,21-dione
• CAS: 81797-27-5
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₂
• 分子量: 373.455
• InChiKey: AVLMMDWEIUEKEK-AAIMPIBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aszonalenin 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dihydroaszonalenin
  参考文献：
  名称：

  由L-色氨酸合成（-）-二氢天青素。Aszonalenin的相对和绝对构型

  摘要：

  由L-色氨酸合成了二氢天青素的对映体。已经将Aszonalenin 2指示为相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81555-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 (1s,5s)-9-hexyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 aszonalenin
  参考文献：
  名称：

  Ir-Catalyzed Reverse Prenylation of 3-Substituted Indoles: Total Synthesis of (+)-Aszonalenin and (−)-Brevicompanine B

  摘要：

  The selective reverse prenylation of 3-substituted-1H-indoles at C3 is described. The iridium-catalyzed reaction proceeds with high branched to linear selectivity (>20:1) for a variety of indoles. In addition, a diastereoselective reverse prenylation of tryptophan methyl ester is disclosed, and its synthetic utility is demonstrated in the synthesis of (+)-aszonalenin and (-)-brevicompanine B.

  DOI：

  10.1021/ja509893s

文献信息

• The biosynthesis of the mould metabolites roquefortine and aszonalenin from L-[2,4,5,6,7-2H5]Tryptophan
  作者：Balkrishen Bhat、David M. Harrison、H. Maxine Lamont

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81556-8

  日期：1993.1

  L-[2,4,5,6,7-2H5]Tryptophan was incorporated into roquefortine 2 by Penicillium roqueforti and aszonalenin 3 by Aspergillus zonatus with retention in each case of five deuterium atoms; that 5a-hydrogen of both metabolites is derived from the 2-hydrogen of tryptophan

  大号- [2,4,5,6,7- 2 ħ 5 ]色氨酸掺入roquefortine 2由娄地青霉和aszonalenin 3由曲霉zonatus与五个氘原子的每种情况下，保留; 两种代谢物的5a氢都来自色氨酸的2氢
• Stereospecific synthesis of aszonalenins by using two recombinant prenyltransferases
  作者：Wen-Bing Yin、Jun Cheng、Shu-Ming Li

  DOI：10.1039/b902413a

  日期：——

  and its (S)-isomer (7). Interestingly, AnaPT and CdpNPT introduced prenyl moieties from opposite sides of the indoline ring system. This feature was successfully used for the chemoenzymatic synthesis of four aszonalenin stereoisomers by using 6 and 7 as substrates and AnaPT and CdpNPT as catalysts. The stereoselectivity of the one-step reactions was about 100% and the conversion rates reached 85–100%

  在以前的研究中，两个异戊二烯基转移酶被过度生产并进行生化表征。来自费氏新孢子虫的AnaPT参与乙酰基天青素的生物合成，并显示出催化（R）-苯并二氮杂二酮的C3-异戊二烯化（6）。来自烟曲霉的CdpNPT催化不同的含色氨酸的环状二肽的N1-异戊二烯化。在本报告中，发现CdpNPT催化6及其（S）异构体（7）。有趣的是，AnaPT和CdpNPT从二氢吲哚环系统的相对侧引入异戊二烯基。通过使用6和7作为底物以及AnaPT和CdpNPT作为催化剂，此功能已成功用于化学酶法合成四种Aszonalenin立体异构体。一步反应的立体选择性约为100％，转化率达到85-100％。
• The total synthesis of (−)-dihydroaszonalenin and the stereochemistry of aszonalenin
  作者：Balkrishen Bhat、David M Harrison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85350-2

  日期：1986.1

  The enantiomer of dihydroaszonalenin has been synthesised from L-tryptophan; aszonalenin has been assigned the relative and absolute stereochemistry indicated.

  由L-色氨酸合成了二氢天青素的对映体。已将Aszonalenin指示为相对和绝对立体化学。
• Ir-Catalyzed Reverse Prenylation of 3-Substituted Indoles: Total Synthesis of (+)-Aszonalenin and (−)-Brevicompanine B
  作者：Jonathan Ruchti、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja509893s

  日期：2014.12.3

  The selective reverse prenylation of 3-substituted-1H-indoles at C3 is described. The iridium-catalyzed reaction proceeds with high branched to linear selectivity (>20:1) for a variety of indoles. In addition, a diastereoselective reverse prenylation of tryptophan methyl ester is disclosed, and its synthetic utility is demonstrated in the synthesis of (+)-aszonalenin and (-)-brevicompanine B.
• The synthesis of (-)-dihydroaszonalenin from L-tryptophan; the relative and absolute configuration of aszonalenin
  作者：Balkrishen Bha、David M. Harrison

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81555-6

  日期：1993.1

  The enantiomer of dihydroaszonalenin has been synthesised from L-tryptophan; aszonalenin 2 has been assigned the relative and absolute configurationindicated.

  由L-色氨酸合成了二氢天青素的对映体。已经将Aszonalenin 2指示为相对和绝对构型。