(R)-benzodiazepinedione | 1118875-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (R)-benzodiazepinedione
• 英文别名: (3R)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,4-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• CAS: 1118875-40-3
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 305.336
• InChiKey: AQDZAHJUWYRHGM-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶基焦磷酸铵盐 、 (R)-benzodiazepinedione 在 prenyltransferase CdpNPT mutant M₃₄₉G from Aspergillus terreus 、 calcium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甘油 为溶剂， 反应 16.0h， 以95.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用工程二甲基烯丙基转移酶完全修饰带有香叶基部分的环-1-色氨酸-1-色氨酸中的吲哚基残基。

  摘要：

  在六个二甲基烯丙基转移酶中异戊二烯供体选择性的守门残基突变显着增加了它们对香叶基二磷酸的活性。使用工程化酶从15个环状二肽中获得了42个Geranylated衍生物。以环-1-Trp-1-Trp为例，香叶基部分可以连接到吲哚核的所有七个可能位置。这项研究表明通过基于结构的可利用的二甲基烯丙基转移酶工程来增加香叶酰化产物的结构多样性的简便方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03124
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 D-色氨酸 在 三乙胺 作用下， 生成 (R)-benzodiazepinedione
  参考文献：
  名称：

  通过使用两个重组异戊二烯基转移酶的立体特异性合成天青素

  摘要：

  在以前的研究中，两个异戊二烯基转移酶被过度生产并进行生化表征。来自费氏新孢子虫的AnaPT参与乙酰基天青素的生物合成，并显示出催化（R）-苯并二氮杂二酮的C3-异戊二烯化（6）。来自烟曲霉的CdpNPT催化不同的含色氨酸的环状二肽的N1-异戊二烯化。在本报告中，发现CdpNPT催化6及其（S）异构体（7）。有趣的是，AnaPT和CdpNPT从二氢吲哚环系统的相对侧引入异戊二烯基。通过使用6和7作为底物以及AnaPT和CdpNPT作为催化剂，此功能已成功用于化学酶法合成四种Aszonalenin立体异构体。一步反应的立体选择性约为100％，转化率达到85-100％。

  DOI：

  10.1039/b902413a

文献信息

• Increasing Structural Diversity of Natural Products by Michael Addition with <i>ortho</i>-Quinone Methide as the Acceptor
  作者：Ge Liao、Jie Fan、Lena Ludwig-Radtke、Katja Backhaus、Shu-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02971

  日期：2020.1.17

  form of clavatol, ortho-quinone methide, can be generated from hydroxyclavatol in an aqueous system and used as a highly reactive intermediate for coupling with diverse natural products under very mild conditions. These include flavonoids, hydroxynaphthalenes, coumarins, xanthones, anthraquinones, phloroglucinols, phenolic acids, indole derivatives, tyrosine analogues, and quinolines. The clavatol moiety

  克拉维醇的活性形式，邻醌甲基化物，可以在水性系统中由羟基克拉维醇产生，并用作在非常温和的条件下与各种天然产物偶联的高反应性中间体。这些包括类黄酮，羟基萘，香豆素，氧杂蒽酮，蒽醌，间苯三酚，酚酸，吲哚衍生物，酪氨酸类似物和喹啉。克拉法醇部分主要通过CC键与酚羟基/氨​​基的邻位或对位以及吲哚环的C2位相连。
• Stereospecific synthesis of aszonalenins by using two recombinant prenyltransferases
  作者：Wen-Bing Yin、Jun Cheng、Shu-Ming Li

  DOI：10.1039/b902413a

  日期：——

  and its (S)-isomer (7). Interestingly, AnaPT and CdpNPT introduced prenyl moieties from opposite sides of the indoline ring system. This feature was successfully used for the chemoenzymatic synthesis of four aszonalenin stereoisomers by using 6 and 7 as substrates and AnaPT and CdpNPT as catalysts. The stereoselectivity of the one-step reactions was about 100% and the conversion rates reached 85–100%

  在以前的研究中，两个异戊二烯基转移酶被过度生产并进行生化表征。来自费氏新孢子虫的AnaPT参与乙酰基天青素的生物合成，并显示出催化（R）-苯并二氮杂二酮的C3-异戊二烯化（6）。来自烟曲霉的CdpNPT催化不同的含色氨酸的环状二肽的N1-异戊二烯化。在本报告中，发现CdpNPT催化6及其（S）异构体（7）。有趣的是，AnaPT和CdpNPT从二氢吲哚环系统的相对侧引入异戊二烯基。通过使用6和7作为底物以及AnaPT和CdpNPT作为催化剂，此功能已成功用于化学酶法合成四种Aszonalenin立体异构体。一步反应的立体选择性约为100％，转化率达到85-100％。
• Breaking Cyclic Dipeptide Prenyltransferase Regioselectivity by Unnatural Alkyl Donors
  作者：Mike Liebhold、Xiulan Xie、Shu-Ming Li

  DOI：10.1021/ol401247s

  日期：2013.6.21

  The behavior of five cyclic dipeptide prenyltransferases, responsible for C2-regular, C2-reverse, or C3-reverse prenylation, was investigated In the presence of the unnatural alkyl donors monomethylallyl and 2-pentenyl diphosphate. Both substrates were well accepted by the tested enzymes. Interestingly, C2-reverse and C3-reverse monoalkylated derivatives were identified as enzyme products In all of the enzyme assays. These findings indicate their similar reaction characteristics in the presence of unnatural alkyl donors.
• Complete Decoration of the Indolyl Residue in <i>cyclo</i>-<scp>l</scp>-Trp-<scp>l</scp>-Trp with Geranyl Moieties by Using Engineered Dimethylallyl Transferases
  作者：Ge Liao、Peter Mai、Jie Fan、Georg Zocher、Thilo Stehle、Shu-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03124

  日期：2018.11.16

  for prenyl donor selectivity in six dimethylallyl transferases significantly increased their activities toward geranyl diphosphate. Forty-two geranylated derivatives were obtained from 15 cyclic dipeptides by using the engineered enzymes. Taking cyclo-l-Trp-l-Trp as an example, the geranyl moiety can be attached to all seven possible positions of the indole nucleus. This study demonstrates a convenient

  在六个二甲基烯丙基转移酶中异戊二烯供体选择性的守门残基突变显着增加了它们对香叶基二磷酸的活性。使用工程化酶从15个环状二肽中获得了42个Geranylated衍生物。以环-1-Trp-1-Trp为例，香叶基部分可以连接到吲哚核的所有七个可能位置。这项研究表明通过基于结构的可利用的二甲基烯丙基转移酶工程来增加香叶酰化产物的结构多样性的简便方法。