(E)-methyl 2-((methylamino)methyl)-3-(p-tolyl)acrylate | 1021167-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-((methylamino)methyl)-3-(p-tolyl)acrylate
• 英文别名: (E)-Methyl 2-((methylamino)methyl)-3-(p-tolyl)acrylate；methyl (E)-2-(methylaminomethyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1021167-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: XNHVVEBWQXWBIQ-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 (E)-methyl 2-((methylamino)methyl)-3-(p-tolyl)acrylate 在 苯甲酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以40 %的产率得到methyl 1,5-dimethyl-6-oxo-4-(p-tolyl)-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度取代的 3-甲基吡啶酮的模块化方法

  摘要：

  开发了一种在苯甲酸催化下通过 Baylis-Hillman 胺和酮缩合快速合成高度取代的 3-甲基吡啶酮的方法。该工艺具有易得的起始材料、广泛的底物范围、高官能团耐受性、优异的区域选择性和克级合成能力。我们预计，这种 3-甲基吡啶酮的按需构建将为生物研究、治疗学和材料科学提供令人兴奋的机会

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00475
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基对甲苯甲基)-丙烯酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-methyl 2-((methylamino)methyl)-3-(p-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  高度取代的 3-甲基吡啶酮的模块化方法

  摘要：

  开发了一种在苯甲酸催化下通过 Baylis-Hillman 胺和酮缩合快速合成高度取代的 3-甲基吡啶酮的方法。该工艺具有易得的起始材料、广泛的底物范围、高官能团耐受性、优异的区域选择性和克级合成能力。我们预计，这种 3-甲基吡啶酮的按需构建将为生物研究、治疗学和材料科学提供令人兴奋的机会

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00475

文献信息

• Cerium(IV) ammonium nitrate catalyzed synthesis of α-dehydro-β-amino esters
  作者：Moumita Paira、Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.054

  日期：2008.4

  α-Dehydro-β-amino esters have been synthesized regioselectively from acetates of Baylis–Hillman adducts with amines in the presence of a catalytic amount of ceric ammonium nitrate (CAN) in good yield. The regioselectivity does not differ with respect to the polarity of the solvent.

  在催化量的硝酸铈铵（CAN）的存在下，由Baylis-Hillman加合物与胺的乙酸区域选择性合成α-脱氢-β-氨基酯。区域选择性相对于溶剂的极性没有不同。