4-amino-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile | 117767-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-2-phenylpyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 117767-00-7
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: FVLDCENTRAKGRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  383.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到N-(5-cyano-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氨基氰基吡唑的反应性研究及部分产物线粒体还原功能评价

  摘要：

  本研究调查了从氨基氰基吡唑 1 前体加速合成功能化三氟甲基吡唑并嘧啶 3 和 N-(5-氰基-3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基)苯甲酰胺 4 的通用高通量合成方案。发现氯磺酰异氰酸酯 (CSI) 与氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 2 的作用产生三唑并嘧啶酮 5 。量化线粒体还原功能的 MTT 测试表明，在测试的两种细胞系（PE/CA-PJ41 和 HePG2 细胞）中，苯甲酰胺化合物 4 对 PE/CA-PJ41 细胞具有中等毒性，并且比 HePG2 细胞更敏感。

  DOI：

  10.1515/hc-2022-0001
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-amino-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Beck, James R.; Lynch, Michael P.; Wright, Fred L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 555 - 558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BECK, JAMES R.;LYNCH, MICHAEL P.;WRIGHT, FRED L., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, C. 555-558
  作者：BECK, JAMES R.、LYNCH, MICHAEL P.、WRIGHT, FRED L.

  DOI：——

  日期：——
• Beck, James R.; Lynch, Michael P.; Wright, Fred L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 555 - 558
  作者：Beck, James R.、Lynch, Michael P.、Wright, Fred L.

  DOI：——

  日期：——
• Study of the reactivity of aminocyanopyrazoles and evaluation of the mitochondrial reductive function of some products
  作者：Soumaya Bellili、Nicholas J. Coltman、Nikolas J. Hodges、Fatma Allouche

  DOI：10.1515/hc-2022-0001

  日期：2022.2.14

  This research investigated the general high-throughput synthetic protocol for the accelerated synthesis of functionalized trifluoromethylpyrazolopyrimidines 3 and N -(5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-4-yl) benzamide 4 from aminocyanopyrazole 1 precursors. The action of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) with aminopyrazolo[3,4- d ]pyrimidines 2 was found to produce triazolopyrimidinones 5 . The MTT

  本研究调查了从氨基氰基吡唑 1 前体加速合成功能化三氟甲基吡唑并嘧啶 3 和 N-(5-氰基-3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基)苯甲酰胺 4 的通用高通量合成方案。发现氯磺酰异氰酸酯 (CSI) 与氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 2 的作用产生三唑并嘧啶酮 5 。量化线粒体还原功能的 MTT 测试表明，在测试的两种细胞系（PE/CA-PJ41 和 HePG2 细胞）中，苯甲酰胺化合物 4 对 PE/CA-PJ41 细胞具有中等毒性，并且比 HePG2 细胞更敏感。