methyl 2-deoxy-2-N-DTPM-amino-1-thio-β-D-glucopyranoside | 282526-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-2-N-DTPM-amino-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-[amino-5'-methylene-1',3'-dimethypyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)trione]-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside；methyl 2-deoxy-2-[(1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-trioxopyrimidin-5-ylidene)methylamino]-1-thio-β-D-glucopyranoside；5-[[[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methylsulfanyloxan-3-yl]amino]methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 282526-15-2
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 375.403
• InChiKey: RMOTURRANNLJNX-ACDNLYMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  139.64
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2-N-DTPM-amino-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以91%的产率得到2H-吖庚英-7-胺,6-乙基-3,4,5,6-四氢-
  参考文献：
  名称：

  新型氨基保护基：DTPM

  摘要：

  开发了一种新型的肼和伯胺不稳定的（1,3-二甲基-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三氧嘧啶-5-亚甲基）甲基（DTPM）乙烯基酰胺型保护基来保护氨基糖。以及其他伯胺，且价格低廉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00366-5
• 作为产物：
  描述：

  5-{[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ylamino]-methylene}-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到methyl 2-deoxy-2-N-DTPM-amino-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型氨基保护基：DTPM

  摘要：

  开发了一种新型的肼和伯胺不稳定的（1,3-二甲基-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三氧嘧啶-5-亚甲基）甲基（DTPM）乙烯基酰胺型保护基来保护氨基糖。以及其他伯胺，且价格低廉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00366-5

文献信息

• Protecting groups for carbohydrate synthesis
  申请人：Dekany Gyula

  公开号：US06953850B1

  公开（公告）日：2005-10-11

  The invention provides collections of orthogonally-protected monosaccharides as universal building blocks for the synthesis of glycoconjugates of non-carbohydrate molecules, neo-glycoconjugates and oligosaccharides. This orthogonal protection strategy allows for the specific deprotection of any substituent ono the saccharide ring, and greatly facilitates targeted or library-focused carbohydrate-related syntheses. In particular, the invention provides a universal monosaccharide building block of General Formula (I) or General Formula (II) in which A is a leaving group; X is hydrogen, O, N or N 3 ; X 1 is hydrogen, —CH 2 O—, —CH 2 NH—, —CH 3 , —CH 2 N 3 or —COO—; and B, C, D and E are protecting groups that can be cleaved orthogonally, and in which B, C, D and E are absent when X is hydrogen or N 3 , and E is absent when X 1 is hydrogen, CH 3 or N 3 .

  该发明提供了一种正交保护的单糖集合，作为合成非碳水化合物分子的糖蛋白共轭物、新糖蛋白共轭物和寡糖的通用构建块。这种正交保护策略允许特异性去保护糖环上的任何取代基，并极大地促进了针对性或以库为焦点的与碳水化合物相关的合成。具体而言，该发明提供了一种通用单糖构建块，其通用公式为(I)或通用公式(II)，其中A是一个离去基团；X是氢、O、N或N3；X1是氢、-CH2O-、-CH2NH-、-CH3、-CH2N3或-COO-；B、C、D和E是可以正交裂解的保护基团，其中当X为氢或N3时，B、C、D和E不存在，当X1为氢、 或N3时，E不存在。
• Orthogonally Protected Monosaccharide Building Blocks for Solid Phase Production of Diversity Oriented Libraries
  作者：Premraj Rajaratnam、Praveer Gupta、Peter Katavic、Krystle Kuipers、Ngoc Huyh、Sarah Ryan、Tania Falzun、Gerrald B. Tometzki、Laurent Bornaghi、Giang Le Thanh、Giovanni Abbenante、Ligong Liu、Wim Meutermans、Norbert Wimmer、Michael L. West

  DOI：10.1071/ch09480

  日期：——

  The large scale synthesis of three orthogonally protected monosaccharide scaffolds suitable for use in the solid phase preparation of large diversity libraries is presented. Scaffolds based on 2-amino-2-deoxy-d-glucopyranose, 2-amino-2-deoxy-d-allopyranose, and 2,4-diamino-2,4-dideoxy-d-galactopyranose were prepared in good yield and with minimal chromatographic purification from commercially available methyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-β-d-glucopyranose and methyl 2-amino-2-deoxy-1-thio-β-d-glucopyranose.

  本文介绍了适合用于固相制备大型多样性文库的三种正交保护单糖支架的大规模合成。基于 2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖、2-氨基-2-脱氧-d-吡喃全糖和 2,4-二氨基-2,4-二脱氧-d-吡喃半乳糖的支架以良好的收率和最低的色谱纯化率从市售的甲基 2-叠氮-2-脱氧-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖和甲基 2-氨基-2-脱氧-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖制备出来。