diethyl 1-(2-nitrophenyl)pyrrole-2,3-dicarboxylate | 1448531-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 1-(2-nitrophenyl)pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1-(2-nitrophenyl)pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1448531-49-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: DUKLGHAPDASLKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(2-nitrophenyl)pyrrole-2,3-dicarboxylate 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 4-[(3-ethynylphenyl)amino]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型取代吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物作为人蛋白激酶CK2抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在这里，我们描述了取代的苯基氨基吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-羧酸衍生物的合成及其性质，该衍生物是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案设计和合成了15种化合物。测试了这些化合物对人蛋白激酶CK2的抑制作用，该蛋白是许多疾病（包括炎性疾病和癌症）的潜在药物靶标。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。最有前途的化合物4-[（3-氯苯基）氨基]吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-3-羧酸1c抑制人CK2的IC 50为49 nM。我们的发现表明，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉是用于人类蛋白激酶CK2抑制剂的进一步开发和优化的有前途的起始支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.051
• 作为产物：
  描述：

  3-(羟甲基)-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 diethyl 1-(2-nitrophenyl)pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4- [4-（4-取代的哌啶-1-基）]苄基吡咯并[1,2-a]喹喔啉羧酸酯衍生物的合成及其对人白血病细胞的抑制作用。

  摘要：

  急性白血病是一种具有高发病率和复发率的血液系统恶性肿瘤，其特征是由于未成熟的淋巴或髓样细胞的增殖与分化的阻断相关，从而使骨髓中的胚细胞积聚。白血病的异质性促使我们寻找针对白血病亚型或治疗耐药病例的新的特异性分子。在由于其广泛的生物活性而引起关注的杂环衍生物中，我们将注意力集中在吡咯并[1,2-a]喹喔啉杂环骨架上，该骨架先前已被确定为针对各种人类癌细胞系的抗增殖活性的有趣支架。在这项工作中，设计，合成了新的乙基4- [4-（4-取代的哌啶-1-基）苄基吡咯并[1,2-a]喹喔啉羧酸酯衍生物（1 ao），并针对五种不同的白血病细胞系（包括Jurkat和U266（淋巴样细胞系）以及K562，U937和HL60（骨髓细胞系））以及正常人外周血单核细胞（PBMC）进行了评估。这个新的吡咯并[1,2-a]喹喔啉系列对所有测试的白血病细胞系显示出有趣的细胞毒性潜力。特别地，吡咯并喹喔啉1a和1m，n由

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700049

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives as inhibitors of the human protein kinase CK2
  作者：Jean Guillon、Marc Le Borgne、Charlotte Rimbault、Stéphane Moreau、Solène Savrimoutou、Noël Pinaud、Sophie Baratin、Mathieu Marchivie、Séverine Roche、Andre Bollacke、Adali Pecci、Lautaro Alvarez、Vanessa Desplat、Joachim Jose

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.051

  日期：2013.7

  2-a]quinoxaline-carboxylic acid derivatives as a novel class of potent inhibitors of the human protein kinase CK2. A set of 15 compounds was designed and synthesized using convenient and straightforward synthesis protocols. The compounds were tested for inhibition of human protein kinase CK2, which is a potential drug target for many diseases including inflammatory disorders and cancer. New inhibitors with IC50 in

  在这里，我们描述了取代的苯基氨基吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-羧酸衍生物的合成及其性质，该衍生物是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案设计和合成了15种化合物。测试了这些化合物对人蛋白激酶CK2的抑制作用，该蛋白是许多疾病（包括炎性疾病和癌症）的潜在药物靶标。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。最有前途的化合物4-[（3-氯苯基）氨基]吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-3-羧酸1c抑制人CK2的IC 50为49 nM。我们的发现表明，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉是用于人类蛋白激酶CK2抑制剂的进一步开发和优化的有前途的起始支架。
• Synthesis and Antiproliferative Effect of Ethyl 4-[4-(4-Substituted Piperidin-1-yl)]benzylpyrrolo[1,2-<i>a</i> ]quinoxalinecarboxylate Derivatives on Human Leukemia Cells
  作者：Vanessa Desplat、Marian Vincenzi、Romain Lucas、Stéphane Moreau、Solène Savrimoutou、Sandra Rubio、Noël Pinaud、David Bigat、Elodie Enriquez、Mathieu Marchivie、Sylvain Routier、Pascal Sonnet、Filomena Rossi、Luisa Ronga、Jean Guillon

  DOI：10.1002/cmdc.201700049

  日期：2017.6.21

  heterocyclic derivatives that attracted attention due to their wide range of biological activities, we focused our interest on the pyrrolo[1,2-a]quinoxaline heterocyclic framework that has been previously identified as an interesting scaffold for antiproliferative activities against various human cancer cell lines. In this work, new ethyl 4-[4-(4-substituted piperidin-1-yl)]benzylpyrrolo[1,2-a]quinoxalinecarboxylate

  急性白血病是一种具有高发病率和复发率的血液系统恶性肿瘤，其特征是由于未成熟的淋巴或髓样细胞的增殖与分化的阻断相关，从而使骨髓中的胚细胞积聚。白血病的异质性促使我们寻找针对白血病亚型或治疗耐药病例的新的特异性分子。在由于其广泛的生物活性而引起关注的杂环衍生物中，我们将注意力集中在吡咯并[1,2-a]喹喔啉杂环骨架上，该骨架先前已被确定为针对各种人类癌细胞系的抗增殖活性的有趣支架。在这项工作中，设计，合成了新的乙基4- [4-（4-取代的哌啶-1-基）苄基吡咯并[1,2-a]喹喔啉羧酸酯衍生物（1 ao），并针对五种不同的白血病细胞系（包括Jurkat和U266（淋巴样细胞系）以及K562，U937和HL60（骨髓细胞系））以及正常人外周血单核细胞（PBMC）进行了评估。这个新的吡咯并[1,2-a]喹喔啉系列对所有测试的白血病细胞系显示出有趣的细胞毒性潜力。特别地，吡咯并喹喔啉1a和1m，n由