1-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-phenyl-2-ethanone | 158637-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-phenyl-2-ethanone
• 英文别名: 2-Bromo-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-phenylethanone
• CAS: 158637-75-3
• 化学式: C₁₄H₂₁BrOSi
• 分子量: 313.31
• InChiKey: CQCFIDRCIMMMHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚醛 、 1-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-phenyl-2-ethanone 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 2-壬烯-1-酮,1-苯基-,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二甲基甲硅烷基二溴甲烷和两种不同的醛一锅合成α，β-不饱和酮

  摘要：

  将苯甲醛加到叔丁基二甲基甲硅烷基二溴甲基锂的醚溶液中，得到α-溴-α-甲硅烷基酮。用丁基锂进一步处理α-溴-α-甲硅烷基酮，得到烯醇盐，其经醛在乙醚中处理后提供β-羟基-α-甲硅烷基酮。烯醇化物在THF中得到2-酰基-1，3-二醇的α，β-不饱和酮或单甲硅烷基醚，而不是醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73086-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 tert-butyldimethylsilyldibromomethyllithium 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到1-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-phenyl-2-ethanone
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二甲基甲硅烷基二溴甲烷和两种不同的醛一锅合成α，β-不饱和酮

  摘要：

  将苯甲醛加到叔丁基二甲基甲硅烷基二溴甲基锂的醚溶液中，得到α-溴-α-甲硅烷基酮。用丁基锂进一步处理α-溴-α-甲硅烷基酮，得到烯醇盐，其经醛在乙醚中处理后提供β-羟基-α-甲硅烷基酮。烯醇化物在THF中得到2-酰基-1，3-二醇的α，β-不饱和酮或单甲硅烷基醚，而不是醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73086-3

文献信息

• One-pot synthesis of α,β-unsaturated ketones from tert-butyldimethylsilyldibromomethane and two different aldehydes
  作者：Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73086-3

  日期：1994.5

  provided α-bromo-α-silyl ketone. Further treatment of the α-bromo-α-silyl ketone with butyllithium afforded enolate which provided β-hydroxy-α-silyl ketone upon treatment with aldehyde in ether. The enolate gave α,β-unsaturated ketone or monosilyl ether of 2-acyl-1,3-diol in THF instead of ether.

  将苯甲醛加到叔丁基二甲基甲硅烷基二溴甲基锂的醚溶液中，得到α-溴-α-甲硅烷基酮。用丁基锂进一步处理α-溴-α-甲硅烷基酮，得到烯醇盐，其经醛在乙醚中处理后提供β-羟基-α-甲硅烷基酮。烯醇化物在THF中得到2-酰基-1，3-二醇的α，β-不饱和酮或单甲硅烷基醚，而不是醚。
• Facile syntheses of α-bromo-α-silyl ketones and α-bromoacylsilanes from tert-butyldimethylsilyldibromomethane and carbonyl compounds
  作者：Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00898-8

  日期：1996.11

  α-bromo-α-silyl ketone. The use of ketone instead of aldehyde afforded α-bromoacylsilane via a bromo silyl epoxide intermediate. Further treatment of the α-bromo-α-silyl ketone with butyllithium afforded lithium enolate which provided β-hydroxy-α-silyl ketone upon treatment with aldehyde in ether. The enolate gave α,β-unsaturated ketone or monosilyl ether of 2-acyl-1,3-diol in THF instead of ether. The use

  将苯甲醛添加到叔丁基二甲基甲硅烷基二溴甲基锂的醚溶液中，所述叔丁基二甲基甲硅烷基二溴甲基锂衍生自t- BuMe 2 SiCHBr 2和二异丙基氨基锂，得到α-溴-α-甲硅烷基酮。使用酮代替醛通过溴甲硅烷基环氧化物中间体得到α-溴代酰基硅烷。用丁基锂进一步处理α-溴-α-甲硅烷基酮，得到烯醇酸锂，其通过在乙醚中的醛处理而提供β-羟基-α-甲硅烷基酮。烯醇化物在THF中得到2-酰基-1，3-二醇的α，β-不饱和酮或单甲硅烷基醚，而不是醚。使用异丙基溴化镁代替丁基锂也导致形成相应的烯醇镁。