2-壬烯-1-酮,1-苯基-,(2E)- | 132559-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-壬烯-1-酮,1-苯基-,(2E)-
• 英文名称: (E)-1-phenylnon-2-en-1-one
• 英文别名: 1-phenylnon-2-en-1-one；(E)-1-phenyl-2-nonen-1-one
• CAS: 132559-71-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: DKVDDAQDQRNNCD-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-壬烯-1-酮,1-苯基-,(2E)- 在 正丁基锂 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-三甲基甲硅烷基-α,β-不饱和酮作为 1-炔基阴离子合成物的用途

  摘要：

  在醛的存在下用四丁基氟化铵处理 α-三甲基甲硅烷基-α,β-不饱和酮，以良好的收率提供了 α-(1-羟烷基)-α,β-不饱和酮。反应通过烯丙醇酯进行。新方法成功应用于由α-三甲基甲硅烷基-α,β-不饱和酯合成α-(1-羟烷基)-α,β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1211
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2-nonen-1-ol 在 potassium tert-butylate 、 C₃₆H₄₀Cl₂N₂P₂Ru 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到2-壬烯-1-酮,1-苯基-,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  由单一催化剂介导的借氢级联中的同时动力学分离和不对称诱导

  摘要：

  报道了高度化学和立体选择性的借氢过程，其中通过微调反应条件获得了各种目标产物。通过采用具有最小立体性的稳健的 Ru 催化剂，通过借氢级联同时实现动力学拆分和不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/anie.202112993

文献信息

• [EN] A METHOD FOR PREPARING SULFUR-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：ROYAL COLLEGE OF SURGEONS IE

  公开号：WO2010066450A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides a method for preparing sulfur-containing compounds, the method comprising reacting a donor compound comprising at least one sulfur having at least one lone pair of electrons, with an acceptor compound; wherein the reaction occurs in the presence of an amine, optionally an amine catalyst, capable of activating the sulfur having at least one lone pair of electrons; and wherein the reaction occurs via the formation of an transient intermediate species, optionally a transient intermediate species, between the amine, optionally the amine catalyst and the donor compound; and wherein the donor compound is selected from the group consisting of a sulfurous acid, a sulfenic acid and a sulfinic acid or a salt, ester or amide of a sulfurous acid, a sulfenic acid and a sulfinic acid. The invention also provides sulfur-containing compounds of the formula: wherein R is selected from: (a) 1 -(4-Nitro-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propane; (b) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1 -phenyl-ethane; (c) 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (d) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1-(4-nitro-phenyl)-ethane; (e) 1-(4-Fluoro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (f) 1 -(4-Chloro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; and (g) 3-Oxo-cyclohexane. Finally, the invention provides use of chiral sulfur-containing compounds obtainable by the above-mentioned method or chiral sulfur-containing compounds as mentioned above for the resolution of racemic mixtures of amines.

  该发明提供了一种制备含硫化合物的方法，该方法包括将包含至少一个硫原子且至少一个孤对电子的给体化合物与受体化合物反应；其中，在胺的存在下进行反应，可选地，在能够激活至少一个硫原子具有至少一个孤对电子的胺的存在下进行反应；反应通过形成瞬态中间体物种进行，可选地，通过胺、可选地胺催化剂和给体化合物之间的瞬态中间体物种进行反应；给体化合物选自包括亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸或亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸的盐、酯或酰胺的群；该发明还提供了符合以下公式的含硫化合物：其中R选自：(a) 1-(4-硝基苯基)-3-氧代-3-苯基-丙烷；(b) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-苯基-乙烷；(c) 1-(4-甲氧基苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(d) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-(4-硝基苯基)-乙烷；(e) 1-(4-氟苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(f) 1-(4-氯苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；和(g) 3-氧代环己烷。最后，该发明提供了通过上述方法获得的手性含硫化合物或上述提到的手性含硫化合物用于分离胺的外消旋混合物。
• A Novel Double Carbonylation Reaction of Aryl Halides: Selective Synthesis of 5-Arylfuranones
  作者：Johannes Schranck、Xiao-Feng Wu、Anis Tlili、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201302092

  日期：2013.9.23

  Double CO inCOrporation: An atom‐efficient synthesis of 4‐arylfuranones from aryl halides, two molecules of CO, and terminal alkenes is reported (see scheme). 18 different 4‐arylfuranones were synthesized in up to 83 % yield in a straightforward manner and with high regioselectivity. The range of the new 4‐arylfuranones synthesized demonstrates the value and novelty of this procedure.

  双重CO引入：据报道，由芳基卤化物，两个CO分子和末端烯烃进行了原子高效的4-芳基呋喃酮合成（请参见方案）。以直接的方式和高的区域选择性，以高达83％的产率合成了18种不同的4-芳基呋喃酮。合成的新的4-芳基呋喃酮的范围证明了该方法的价值和新颖性。
• Acyl/aroyl Meldrum’s acid as an enol surrogate for the direct organocatalytic synthesis of α,β-unsaturated ketones
  作者：Tushar M. Khopade、Prakash K. Warghude、Trimbak B. Mete、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.013

  日期：2019.1

  E-selective α,β-unsaturated ketones. The method utilizes simple and easily accessible starting materials such as Meldrum’s acid, carboxylic acid, aldehyde and simple bifunctional amine catalyst. The tandem organocatalytic process utilizes acyl/aroyl Meldrum’s acid as an enol surrogate for the effective Doebner-Knoevenagel type condensation reactions. A wide variety of aldehydes, carboxylic acids and base

  开发了操作上简单，稳健和简单的有机催化方案，用于合成E选择性α，β-不饱和酮。该方法利用简单且容易获得的起始原料，例如梅德鲁姆酸，羧酸，醛和简单的双官能胺催化剂。串联有机催化过程利用酰基/芳酰基梅德鲁姆酸作为烯醇替代物，以进行有效的Doebner-Knoevenagel型缩合反应。在温和的反应条件下，各种醛，羧酸和碱敏感的官能团均具有良好的耐受性。
• Enantioselective N-Alkylation of Nitroindoles under Phase-Transfer Catalysis
  作者：Dmitri Trubitsõn、Jevgenija Martõnova、Kristin Erkman、Andrus Metsala、Jaan Saame、Kristjan Kõster、Ivar Järving、Ivo Leito、Tõnis Kanger

  DOI：10.1055/s-0039-1690751

  日期：2020.4

  ring was essential to control the stereoselectivity of the reaction. Michael adducts were obtained in high yields and moderate enantioselectivities in the reaction between 4-nitroindole and various Michael acceptors in the presence of cinchona alkaloid based phase-transfer catalysts. In addition to outlining the scope and limitations of the method, the geometries of the transition states of the reaction

  研究了具有各种迈克尔受体的取代吲哚的不对称相转移催化的N-烷基化。通过UV-Vis分光光度滴定法测定乙腈中硝基吲哚的酸度。在氮杂-迈克尔反应中，酸度和反应性之间基本上没有相关性。吲哚环上硝基的位置对于控制反应的立体选择性至关重要。在基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂存在下，4-硝基吲哚与各种迈克尔受体之间的反应以高收率和中等对映选择性获得迈克尔加合物。除了概述该方法的范围和局限性之外，还计算了反应过渡态的几何形状。
• Enantioselective Synthesis of <i>anti</i>–<i>syn</i>-Trihalides and <i>anti</i>–<i>syn</i>–<i>anti</i>-Tetrahalides via Asymmetric β-Elimination
  作者：Yu Tan、Shilong Luo、Dongmei Li、Nan Zhang、Shiqi Jia、Yidong Liu、Wenling Qin、Choong Eui Song、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.7b02076

  日期：2017.5.10

  examples have been reported in the area of asymmetric vicinal dihalogenation of alkenes for accessing dihalogenated products; in this report, an alternative generation method of contiguous halide-bearing stereocenters α,β,γ,δ relative to carbonyl group in excellent enantioselectivity is proposed by utilizing a Song’s oligoEG catalyst-catalyzed asymmetric β-elimination. According to this methodology

  含有连续的带有卤化物的立体中心的结构基序在天然产物以及生物活性分子中很常见。在烯烃不对称邻位二卤代化领域中获得了一些成功的例子，以获取二卤代产物。在该报告中，提出了利用Song的oligoEG催化剂催化的不对称β-消除方法，以相对于羰基的方式，连续地生成相对于羰基连续的含卤化物的立体中心α，β，γ，δ。根据这种方法，广泛的反-顺式-trihalides和反-顺-反合成具有高对映选择性的-四卤化物。连续的含卤立体中心的合成实用性已通过几次转换得到了证明。高分辨率质谱的结果表明，催化剂与外消旋连续多卤代酮的一种对映异构体之间的良好相互作用有助于脱氢卤代反应的原始对映选择性。氘动力学同位素效应实验表明，这种β消除反应是通过E 2机理进行的。该策略为复杂的连续含卤立体中心的不对称合成开辟了一条新途径。