4-(1H-benzimidazol-2-yl)-N³-phenyl-1H-pyrazol-3,5-diamine | 573976-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-N³-phenyl-1H-pyrazol-3,5-diamine
• 英文别名: 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-N-phenyl-1H-pyrazole-3,5-diamine
• CAS: 573976-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₆
• 分子量: 290.327
• InChiKey: REWTZAITXQGDCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-N³-phenyl-1H-pyrazol-3,5-diamine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5,7-dimethyl-N-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶的合成

  摘要：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶由β-二酮、β-酮酯、1,2-二取代丙烯腈或（3-氧代环亚烷基）甲醇钠反应合成。元素分析、光谱数据和替代合成路线阐明了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.3184/030823408x287096
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; (1H-benzoimidazol-2-yl)-cyano-dithioacetate 在 哌啶 、 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-N³-phenyl-1H-pyrazol-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑乙烯酮N,S-缩醛的合成及其与亲核试剂的反应

  摘要：

  摘要 通过 2-氰基甲基苯并咪唑与二硫化碳或异硫氰酸苯酯在碱存在下反应，然后用甲基碘对生成的盐进行烷基化，可以很容易地制备新的乙烯酮硫缩醛 4 和乙烯酮 N,S-缩醛 5。化合物4和5与肼反应得到不同的苯并咪唑基取代的吡唑。

  DOI：

  10.1081/scc-120015809

文献信息

• The Synthesis and Biological Evaluation of<i>N</i>-Substituted 1<i>H</i>-Benzimidazol-2-yl-1<i>H</i>-pyrazole-3,5-diamines
  作者：Lukáš Jedinák、Vladimír Kryštof、Petr Cankař

  DOI：10.1002/jhet.2315

  日期：2016.3

  The synthesis of 1H‐benzimidazol‐2‐yl‐1H‐pyrazole‐3,5‐diamines has been developed. Synthesized bisheteroaryls contain two privileged medicinal scaffolds, aminopyrazole and benzimidazole, with two diversity positions at N1 of benzimidazole and C3 of pyrazole, respectively. The three‐step synthesis includes the Mitsunobu N‐alkylation of benzimidazole and subsequent one‐pot formation of aminopyrazole

  已开发出1 H-苯并咪唑-2-基-1 H-吡唑-3,5-二胺的合成方法。合成的双十八碳杂芳基化合物包含两个特权的药物支架，氨基吡唑和苯并咪唑，分别在苯并咪唑的N1和吡唑的C3处具有两个多样性位置。三步合成包括Mitsunobu N苯并咪唑的烷基化反应和随后的一锅形成氨基吡唑反应，包括用胺和肼取代甲硫基，最后进行闭环反应。对于所有新型吡唑，均评估了对细胞周期蛋白依赖性激酶2 / cyclin E的抑制活性以及对两种癌细胞系的细胞毒性。两种化合物显示出适度的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制活性和对癌细胞系K562和MCF7的细胞毒性。