1-ethoxy-4-methyl-pent-1-en-3-ol | 851856-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-4-methyl-pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (E,3R)-1-ethoxy-4-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 851856-71-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: RPLLPGZJOPJXCZ-GJIOHYHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-4-methyl-pent-1-en-3-ol 在 咪唑 、 mercury(II) diacetate 、 Dimethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.34h， 生成 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-ethoxy-6-methyl-hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基烯醇醚的催化不对称合成：醛的二碳同系化的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]在手性氨基醇配体（MIB）的存在下，乙氧基乙炔的氢硼化，重金属化成锌，以及在醛中的加成，提供了具有高ee值的羟基烯醇醚。将所得对映异构体富集的羟基烯醇醚转化为受保护的羟基醛，这是用于构建各种多加氧天然产物的有用的合成构件。另外，研究了对-和反-1,3-二醇的非对映选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol050255n
• 作为产物：
  描述：

  tris((E)-2-ethoxyvinyl)borane 、 异丁醛 在 Dimethylzinc 、 (-)-MIB 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 1-ethoxy-4-methyl-pent-1-en-3-ol 、 1-ethoxy-4-methyl-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基烯醇醚的催化不对称合成：醛的二碳同系化的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]在手性氨基醇配体（MIB）的存在下，乙氧基乙炔的氢硼化，重金属化成锌，以及在醛中的加成，提供了具有高ee值的羟基烯醇醚。将所得对映异构体富集的羟基烯醇醚转化为受保护的羟基醛，这是用于构建各种多加氧天然产物的有用的合成构件。另外，研究了对-和反-1,3-二醇的非对映选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol050255n