ciprofloxacin hydrazide | 131032-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ciprofloxacin hydrazide
• 英文别名: ciprofloxacin acid hydrazide；1-Cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-yl-quinoline-3-carbohydrazide；1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carbohydrazide
• CAS: 131032-31-0
• 化学式: C₁₇H₂₀FN₅O₂
• 分子量: 345.377
• InChiKey: BRLAVNAKZSEEKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ciprofloxacin hydrazide 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 1-(N-ciprofloxacinyl)-6-fluoro-7-piperazin-1-yl-naphthyridin-4(1H)-one-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-(N-环丙沙星酰胺基)-6-氟-7-哌嗪-萘啶酮 酸化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种1‑(N‑环丙沙星酰胺基)‑6‑氟‑7‑哌嗪‑萘啶酮酸化合物及其制备方法和应用，结构式如下：实现了双氟喹诺酮分子的有效连接，达到了目标化合物具有抗菌抗肿瘤的双功效作用，同时可显著降低对正常细胞的毒副作用，可作为全新结构的抗菌抗肿瘤活性物质进行新药开发。

  公开号：

  CN108191854B
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-6-氟-4-氧代-7-(哌嗪-1-基)-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ciprofloxacin hydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些C3杂环取代的环丙沙星衍生物作为嵌合抗结核药的设计，合成和药理学评价

  摘要：

  由环丙沙星酸酰肼作为可能的嵌合分子制备了一系列新的C 3杂环取代的环丙沙星衍生物。对他们的体外抗菌（琼脂杯/孔扩散法）和抗结核（Lowenstein-Jensen（LJ）倾斜法）活性进行了评估。结果表明，所有测试化合物对所有细菌菌株均高度有效，并且对正常，耐多药和广泛耐药的结核分枝杆菌菌株显示出优异的抗结核活性。发现它们比标准环丙沙星更有效的抗菌和抗结核药。所有化合物的最低抑菌浓度（MIC）与环丙沙星相比，结核分枝杆菌为0.0625 µg / mL（MIC = 2至> 8 µg / mL）。通过使用AUTODOCK 4.2对新的环丙沙星衍生物进行了分子对接研究，该衍生物在氟喹诺酮类靶酶Mtb DNA旋回酶GyrA N末端结构域的晶体结构的活性位点（PDB ID：3ILW）以及所选晶体结构的活性位点杂环目标酶烯酰基-酰基载体蛋白（ACP）还原酶（PDB ID：4TZK）。有趣的是，几乎所有化

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00525

文献信息

• 一种环丙沙星的α，β-不饱和酮衍生物及其制 备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN106316946B

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明公开了一种环丙沙星的α，β‑不饱和酮衍生物及其制备方法和应用，采用如下式Ⅰ化学结构通式：其中，式Ⅰ中芳香环Ar为苯环或取代苯环或呋喃环或吡啶环。本发明的一种环丙沙星的α，β‑不饱和酮衍生物，实现了环丙氟喹诺酮骨架与α，β‑不饱和酮骨架的有效拼合，进而构筑了新的氟喹诺酮“类查尔酮”化合物，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性，并降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• Synthesis of novel coumarin–hydrazone hybrids as α-glucosidase inhibitors and their molecular docking studies
  作者：Hafiza Zara Tariq、Aamer Saeed、Saeed Ullah、Noor Fatima、Sobia Ahsan Halim、Ajmal Khan、Hesham R. El-Seedi、Muhammad Zaman Ashraf、Muhammad Latif、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1039/d3ra03953f

  日期：——

  This study introduces novel coumarin–hydrazone hybrids, assessed for their potential as α-glucosidase inhibitors to treat diabetes. Compounds checked for α-glucosidase inhibition and in silico docking was also carried out. Studies suggest promising therapeutic significance and pharmaceutical use.

  本研究介绍了新型香豆素-腙杂交化合物，评估了它们作为α-葡萄糖苷酶抑制剂治疗糖尿病的潜力。研究人员检查了化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制作用，并进行了硅学对接。研究表明，这些化合物具有良好的治疗意义和医药用途。
• Dual acting acid-cleavable self-assembling prodrug from hyaluronic acid and ciprofloxacin: A potential system for simultaneously targeting bacterial infections and cancer
  作者：Usri H. Ibrahim、Nikita Devnarain、Mahir Mohammed、Calvin A. Omolo、Mohammed A. Gafar、Mohammed Salih、Amit Pant、Letitia Shunmugam、Chunderika Mocktar、Rene Khan、Jung Kwon Oh、Thirumala Govender

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2022.09.173

  日期：2022.12

  pH-responsive ciprofloxacin release at pH 6.0. HA-Cip showed a 5.4-fold improvement in ciprofloxacin in vitro anticancer activity against hepatocellular cancer (HepG2) cells; and enhanced in vitro antibacterial activity against Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae at pH 6.0. Our findings show HA-Cip as a promising prodrug for targeted delivery of ciprofloxacin to efficiently treat bacterial infections

  全球癌症患者的细菌感染率和死亡率正在急剧增长。据报道，几种疗法具有双重抗癌和抗菌活性。然而，仍然迫切需要开发新的药物递送策略来提高其临床疗效。因此，本研究旨在从环丙沙星和透明质酸中开发一种新型酸裂解前药 （HA-Cip），以同时增强 Cip 作为优质药物递送系统的抗癌和抗菌特性。合成和表征 HA-Cip （FT-IR、HR-MS 和 H1 NMR）。HA-Cip 生成的稳定胶束的平均粒径、多分散指数 （PDI） 和 zeta 电位 （ZP） 分别为 237.89 ± 25.74 nm、0.265 ± 0.013 和 -17.82 ± 1.53 mV。HA-Cip 显示对人胚胎肾 293 细胞 （非癌细胞） 的细胞活力为 ≥80%，溶血率为 ˂0.3%;在 pH 6.0 时，pH 响应性环丙沙星释放更快。HA-Cip 显示环丙沙星体外抗癌活性对肝细胞癌 （HepG2） 细胞的活性提高了 5.4
• Synthesis and antitumor and antibacterial evaluation of fluoro-quinolone derivatives (III): Mono- and bis-Schiff-bases
  作者：Guo Qiang Hu、Xiao Kui Wu、Guo Qiang Wang、Nan Nan Duan、Xiao Yi Wen、Tie Yao Cao、Yin Jun、Wang Wei、Song Qiang Xie、Wen Long Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.01.029

  日期：2012.5

  To further explore an efficient modified route for the shift from an antibacterial fluoroquinolone to an antitumor one, mono-Schiff bases 6a-6h related to ciprofloxacin C3 carbonylhydrazone and bis-Schiff bases 4a-4h corresponding to C3/C7 carbonylhydrazone/hydrazone attached on a skeleton of ciprofloquinolone were designed and synthesized, and their in vitro antitumor activity against CHO, HL60, L1210 cells and antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli were also reported. (C) 2012 Guo Qiang Hu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Fluoroquinolones Linked to 4-Thiazolidinone Moieties as Potent Antimicrobial Agents: Docking Analysis
  作者：Ganji Sreekanth Reddy、Anna Venkateswara Rao、Masula Keshavulu、I. V. Kasi Viswanath、and Eppakayala Laxminarayana

  DOI：10.1134/s1070363222090171

  日期：2022.9