trans (S)-(-)-N-methyl-N-(benzylacetaldehyde)cinnamamide | 157059-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans (S)-(-)-N-methyl-N-(benzylacetaldehyde)cinnamamide
• 英文别名: (E)-N-methyl-N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 157059-71-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: XXERGDDXHUMNJQ-HHNLSAEISA-N

物化性质

• 沸点：
  487.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 trans (S)-(-)-N-methyl-N-(benzylacetaldehyde)cinnamamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到(1R,4R,5S,8S)-(-)-2,7-dimethyl-3-oxa-4-phenyl-8-benzyl-2,7-diazabicyclo<3.3.0>octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮环加成立体选择性合成熔融γ-内酰胺

  摘要：

  由相关的醛与N-甲基羟胺原位制备一系列通过酰胺与烯烃连接的硝酮5。硝基分子内地添加到烯烃中，并且环加成反应立体选择性地产生稠合的γ-内酰胺6。位于硝酸官能团13的位置α的立体中心完全控制了分子内环加成的立体化学过程，这独家提供了化合物14，同时引入了四个立体中心。PM3计算也支持了后一种化合物的形成。此外，不饱和肟17的简单加热导致化合物19 通过分子内肟环烯烃加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80705-5
• 作为产物：
  描述：

  trans,trans-(S)-(-)-2-(N-methyl-N-cinnamoylamino)-3-phenylpropyl cinnamoate 在 三光气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 trans (S)-(-)-N-methyl-N-(benzylacetaldehyde)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮环加成立体选择性合成熔融γ-内酰胺

  摘要：

  由相关的醛与N-甲基羟胺原位制备一系列通过酰胺与烯烃连接的硝酮5。硝基分子内地添加到烯烃中，并且环加成反应立体选择性地产生稠合的γ-内酰胺6。位于硝酸官能团13的位置α的立体中心完全控制了分子内环加成的立体化学过程，这独家提供了化合物14，同时引入了四个立体中心。PM3计算也支持了后一种化合物的形成。此外，不饱和肟17的简单加热导致化合物19 通过分子内肟环烯烃加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80705-5