3-(pent-3-ynyloxy)cyclohex-2-en-1-one | 128813-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(pent-3-ynyloxy)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Pent-3-ynoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 128813-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: LTGIPRNXYYBMSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pent-3-ynyloxy)cyclohex-2-en-1-one 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  de Mayo反应的炔烃类似物的开发：中型碳环化合物和环庚[b]吲哚的合成

  摘要：

  嵌入的中型碳环化合物和环庚[b]吲哚经常作为天然产物和生物活性化合物中的支架元素出现。本文描述了对这些支架的概念上新颖的光化学触发的级联过程。级联扩环过程的关键是de Mayo反应的前所未有的分子内炔烃类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201808578
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 、 1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到3-(pent-3-ynyloxy)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  de Mayo反应的炔烃类似物的开发：中型碳环化合物和环庚[b]吲哚的合成

  摘要：

  嵌入的中型碳环化合物和环庚[b]吲哚经常作为天然产物和生物活性化合物中的支架元素出现。本文描述了对这些支架的概念上新颖的光化学触发的级联过程。级联扩环过程的关键是de Mayo反应的前所未有的分子内炔烃类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201808578

文献信息

• Synthesis of spiroethers using radical cyclisations
  作者：Donald S Middleton、Nigel S Simpkins、Michael J Begley、Nicholas K Terrett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85436-3

  日期：1990.1

  A variety of spiroether products, including one bis-spiro compound, are available via a simple radical cyclisation route.

  可通过简单的自由基环化途径获得多种螺醚产物，包括一种双螺化合物。
• MIDDLETON, DONALD S.;SIMPKINS, NIGEL S.;TERRETT, NICHOLAS K., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 545-564
  作者：MIDDLETON, DONALD S.、SIMPKINS, NIGEL S.、TERRETT, NICHOLAS K.

  DOI：——

  日期：——
• Development of an Alkyne Analogue of the de Mayo Reaction: Synthesis of Medium‐Sized Carbacycles and Cyclohepta[ <i>b</i> ]indoles
  作者：David Tymann、Dina Christina Tymann、Ulf Bednarzick、Ljuba Iovkova‐Berends、Julia Rehbein、Martin Hiersemann

  DOI：10.1002/anie.201808578

  日期：2018.11.19

  herein is a conceptionally novel photochemically triggered cascade process to these scaffolds. Key to the cascading ring‐expansion process is an unprecedented intramolecular alkyne analogue of the de Mayo reaction.

  嵌入的中型碳环化合物和环庚[b]吲哚经常作为天然产物和生物活性化合物中的支架元素出现。本文描述了对这些支架的概念上新颖的光化学触发的级联过程。级联扩环过程的关键是de Mayo反应的前所未有的分子内炔烃类似物。