2-(1-Methylpyrrol-3-yl)aniline | 1453457-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-Methylpyrrol-3-yl)aniline
• 英文别名: 2-(1-methylpyrrol-3-yl)aniline
• CAS: 1453457-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: OOVFTWGWVMBPFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 、 2-(1-Methylpyrrol-3-yl)aniline 在 氯化铂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  中继催化分支级联中取决于催化剂的选择性

  摘要：

  合成小的有机分子作为探针以发现新的治疗剂已成为化学生物学的重要方面。访问小分子集合的最佳方法之一是在面向多样性的合成（DOS）中使用各种技术。最近，一种新形式的DOS被引入，即“中继催化分支级联反应”（RCBC），其中一种常见的起始材料与几种骨架构建剂（SBA）反应，从而在以下因素的影响下获得结构多样的分子骨架：催化剂。在本文中，据报道一种常见类型的底物与SBA的RCBC反应产生了两种不同类型的分子支架，它们的形成基本上取决于所用催化剂的类型。

  DOI：

  10.1002/chem.201405736
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-nitrophenyl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(1-Methylpyrrol-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  金（I）/手性布朗斯台德酸催化炔烃的对映选择性加氢胺化-加氢芳基化：远程羟基对反应性和对映选择性的影响

  摘要：

  （R 3 P）AuMe /（S）-3,3'-双（2,4,6-三异丙基苯基）-1,1'-联萘-2,2'催化下炔烃的对映选择性加氢氨化反应报道了磷酸二氢基酯（（S）-TRIP）。炔烃与一系列基于吡咯的芳族胺反应，生成带有季碳中心的吡咯嵌入的氮杂杂环骨架。事实证明，炔烃系链中羟基的存在对于获得高产率和对映选择性的产物非常关键。通过仔细地进行实验和计算研究来建立对映体诱导的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201405061

文献信息

• Relay Catalytic Branching Cascade: A Technique to Access Diverse Molecular Scaffolds
  作者：Nitin T. Patil、Valmik S. Shinde、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/anie.201208738

  日期：2013.2.18

  Skeletal diversity: The reactions of alkynoic acids (A, common type of substrates) with various scaffold‐building agents (B) under gold catalysis produce a series of multifunctional polyheterocyclic structures (see scheme). The approach enables the preparation of compound libraries with high skeletal diversity.

  骨骼多样性：在金催化下，炔酸（A，常见的底物类型）与各种支架构建剂（B）的反应产生了一系列多功能的多杂环结构（参见方案）。该方法能够制备具有高骨架多样性的化合物文库。
• Gold(I)/Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Hydroamination-Hydroarylation of Alkynes: The Effect of a Remote Hydroxyl Group on the Reactivity and Enantioselectivity
  作者：Valmik S. Shinde、Manoj V. Mane、Kumar Vanka、Arijit Mallick、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/chem.201405061

  日期：2015.1.12

  range of pyrrole‐based aromatic amines to give pyrrole‐embedded aza‐heterocyclic scaffolds bearing a quaternary carbon center. The presence of a hydroxyl group in the alkyne tether turned out to be very crucial for obtaining products in high yields and enantioselectivities. The mechanism of enantioinduction was established by carefully performing experimental and computational studies.

  （R 3 P）AuMe /（S）-3,3'-双（2,4,6-三异丙基苯基）-1,1'-联萘-2,2'催化下炔烃的对映选择性加氢氨化反应报道了磷酸二氢基酯（（S）-TRIP）。炔烃与一系列基于吡咯的芳族胺反应，生成带有季碳中心的吡咯嵌入的氮杂杂环骨架。事实证明，炔烃系链中羟基的存在对于获得高产率和对映选择性的产物非常关键。通过仔细地进行实验和计算研究来建立对映体诱导的机制。
• Catalyst-Dependent Selectivity in the Relay Catalytic Branching Cascade
  作者：Avinash H. Bansode、Aslam C. Shaikh、Rahul D. Kavthe、Shridhar Thorat、Rajesh G. Gonnade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/chem.201405736

  日期：2015.2.2

  One of the best ways to access collections of small molecules is to use various techniques in diversity‐oriented synthesis (DOS). Recently, a new form of DOS, namely “relay catalytic branching cascades” (RCBCs), has been introduced, wherein a common type of starting material reacts with several scaffold‐building agents (SBAs) to obtain structurally diverse molecular scaffolds under the influence of

  合成小的有机分子作为探针以发现新的治疗剂已成为化学生物学的重要方面。访问小分子集合的最佳方法之一是在面向多样性的合成（DOS）中使用各种技术。最近，一种新形式的DOS被引入，即“中继催化分支级联反应”（RCBC），其中一种常见的起始材料与几种骨架构建剂（SBA）反应，从而在以下因素的影响下获得结构多样的分子骨架：催化剂。在本文中，据报道一种常见类型的底物与SBA的RCBC反应产生了两种不同类型的分子支架，它们的形成基本上取决于所用催化剂的类型。