(2E,4E)-tert-butyl 9-(tert-butyl-dimethylsiloxy)-4-methyl-nona-2,4-dienate | 493001-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-tert-butyl 9-(tert-butyl-dimethylsiloxy)-4-methyl-nona-2,4-dienate
• 英文别名: tert-butyl (2E,4E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylnona-2,4-dienoate
• CAS: 493001-76-6
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃Si
• 分子量: 354.605
• InChiKey: BGKQNGZNQNXTGU-XIVMRQBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-tert-butyl 9-(tert-butyl-dimethylsiloxy)-4-methyl-nona-2,4-dienate 在 4-二甲氨基吡啶 三乙烯二胺 、 氟化铵 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 三苯甲基氢过氧化物 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 149.52h， 生成 (1R,4S,5S)-4-methyl-1-[(2E,6E,8E,10E)-2,8-dimethyl-10-methoxycarbonyl-1-oxododeca-2,6,10-trienyl]-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的两个对映异构体的非对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了由四氢吡喃-2-醇立体控制的（+）-和（-）-上乙烯（（+）-和（-）-1）对映异构体的全合成。此合成中的以下反应特别值得注意：（1）通过动力学去质子化和热力学平衡相结合的方式，对共轭（E，E，E）-三烯进行立体选择性构建，（2）β-带有手性2-烷氧基醛的乙腈33，（3）使用大体积亲核试剂（TrOOLi）和适当的保护基团进行非对映选择性环氧化，（4）硅胶在TLC上通过羟基-促进的α-环氧腈的温和水解介导的分子内协助。

  DOI：

  10.1021/jo025641m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-(tert-butyl-dimethylsiloxy)-2-methylhept-2-en-1-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E,4E)-tert-butyl 9-(tert-butyl-dimethylsiloxy)-4-methyl-nona-2,4-dienate
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的两个对映异构体的非对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了由四氢吡喃-2-醇立体控制的（+）-和（-）-上乙烯（（+）-和（-）-1）对映异构体的全合成。此合成中的以下反应特别值得注意：（1）通过动力学去质子化和热力学平衡相结合的方式，对共轭（E，E，E）-三烯进行立体选择性构建，（2）β-带有手性2-烷氧基醛的乙腈33，（3）使用大体积亲核试剂（TrOOLi）和适当的保护基团进行非对映选择性环氧化，（4）硅胶在TLC上通过羟基-促进的α-环氧腈的温和水解介导的分子内协助。

  DOI：

  10.1021/jo025641m

文献信息

• Novel compound having antitumor activity and process for producing the same
  申请人：Osada Hiroyuki

  公开号：US20050209463A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  A compound represented by the general formula (I): (I) wherein R represents linear, branched, or cyclic alkyl or aryl; a process for producing the compound; and an antitumor agent containing the compound as an active ingredient.

  一个由一般式(I)表示的化合物：(I)其中R代表线性、支链或环烷基或芳基；一种生产该化合物的方法；以及含有该化合物作为活性成分的抗肿瘤剂。
• [EN] NOVEL BIOACTIVE SUBSTANCE EXHIBITING ANTIMALARIAL ACTIVITY, AND USE FOR SAME<br/>[FR] NOUVELLE SUBSTANCE BIOACTIVE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIPALUDIQUE ET SON UTILISATION<br/>[JA] 抗マラリア活性を示す新規生理活性物質及びその用途
  申请人：[en]RIKEN;[ja]国立研究開発法人理化学研究所

  公开号：WO2022186328A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  本発明は、次式（Ｉ）： で示される化合物、及び前記化合物を含有する抗マラリア薬に関する。
• Diastereoselective Total Synthesis of Both Enantiomers of Epolactaene
  作者：Yujiro Hayashi、Jun Kanayama、Junichiro Yamaguchi、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1021/jo025641m

  日期：2002.12.1

  A stereocontrolled total synthesis of both the (+)- and (-)-epolactaene ((+)- and (-)-1) enantiomers from tetrahydropyran-2-ol is described. The following reactions in this synthesis are particularly noteworthy: (1) the stereoselective construction of the conjugated (E,E,E)-triene by a combination of kinetic deprotonation and thermodynamic equilibration, (2) the E-selective Knoevenagel condensation

  描述了由四氢吡喃-2-醇立体控制的（+）-和（-）-上乙烯（（+）-和（-）-1）对映异构体的全合成。此合成中的以下反应特别值得注意：（1）通过动力学去质子化和热力学平衡相结合的方式，对共轭（E，E，E）-三烯进行立体选择性构建，（2）β-带有手性2-烷氧基醛的乙腈33，（3）使用大体积亲核试剂（TrOOLi）和适当的保护基团进行非对映选择性环氧化，（4）硅胶在TLC上通过羟基-促进的α-环氧腈的温和水解介导的分子内协助。