(S)-2-(4-benzyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-yl)-1-(4-bromophenyl)ethanone | 1450761-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(4-benzyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-yl)-1-(4-bromophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-[(2S)-4-benzyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-2-yl]-1-(4-bromophenyl)ethanone
• CAS: 1450761-05-3
• 化学式: C₂₃H₂₀BrNO₂
• 分子量: 422.321
• InChiKey: NDACUPQVJAOGIX-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-benzyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-yl)-1-(4-bromophenyl)ethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以71%的产率得到(S,E)-2-(4-benzyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-yl)-1-(4-bromophenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of benzofurans and benzoxazines via an olefin cross-metathesis–intramolecular oxo-Michael reaction

  摘要：

  手性磷酸和Hoveyda–Grubbs II型催化剂被发现能够催化烯烃交叉易位—分子内酮-迈克尔级联反应，用于邻烯丙基酚和烯酮，以中等至良好的产率和立体选择性提供多种苯并呋喃和苯并噁嗪衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc43937b
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 magnesium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-(4-benzyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-yl)-1-(4-bromophenyl)ethanone 、 (R)-2-(4-benzyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-yl)-1-(4-bromophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of benzofurans and benzoxazines via an olefin cross-metathesis–intramolecular oxo-Michael reaction

  摘要：

  手性磷酸和Hoveyda–Grubbs II型催化剂被发现能够催化烯烃交叉易位—分子内酮-迈克尔级联反应，用于邻烯丙基酚和烯酮，以中等至良好的产率和立体选择性提供多种苯并呋喃和苯并噁嗪衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc43937b