2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)aniline | 69589-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)aniline
• 英文别名: O-tert-butyldimethylsilyl-2-aminophenol；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyaniline
• CAS: 69589-21-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NOSi
• 分子量: 223.39
• InChiKey: XEGANPFFEYCJEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1543;1537;1515.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)aniline 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到2-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Jadhav, Vinod H.; Borate, Hanumant B.; Wakharkar, Radhika D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 322 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  从禾本科植物中分离和合成化感物质：苯并恶嗪酮和相关化合物。

  摘要：

  自（2H）-1,4-苯并嗪-3（4H）-一骨架的化合物引起了植物化学研究者的关注，因为2,4-二羟基-（2H）-1,4-苯并嗪-3（4H）-一骨架从禾本科（Poaceae）家族的植物中分离出（DIBOA）和2，4-二羟基-7-甲氧基-（2H）-1，4-苯并恶嗪-3（4H）-一（DIMBOA）。这些化合物表现出令人感兴趣的生物学特性，例如植物毒性，抗微生物，拒食，抗真菌和杀虫特性。这些化学物质，除了涉及其代谢，解毒机理以及在农作物土壤和其他系统上的降解所涉及的各种相关化合物之外，还引起了人们的极大兴趣，在某些情况下还具有潜在的农学应用价值。除了一些作者对其化学的贡献外，本文还介绍了对合成观察方法的完整综述。正在进行的对这些化合物潜在的农学实用性的研究正在进行的降解和植物毒性实验需要大量的这些化合物，这些都是从自然资源中获得的。本文提出了一种从Zea mays cv访问DIMBOA的改进方法。

  DOI：

  10.1021/jf050896x

文献信息

• Highly chemoselective reduction of azides to amines by Fe(0) nanoparticles in water at room temperature
  作者：Subir Panja、Debasish kundu、Sabir Ahammed、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.076

  日期：2017.8

  A highly chemoselective reduction of aryl, heteroaryl, acyl and sulfonyl azides to the corresponding amines has been achieved by Fe(0) nanoparticles in water at room temperature in the absence of external hydride source. Several readily reducible functionalities including alkene, alkyne, S-S linkage, OTBDMS remain unaffected during reduction.

  Fe（0）纳米粒子在室温下水中，没有外部氢化物源的情况下，已实现了芳基，杂芳基，酰基和磺酰基叠氮化物向相应胺的高度化学选择性还原。在还原过程中，包括烯烃，炔烃，SS键，OTBDMS在内的几种易于还原的官能团不受影响。
• Water as a Hydride Source in Palladium-Catalyzed Enantioselective Reductive Heck Reactions
  作者：Wangqing Kong、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201700195

  日期：2017.3.27

  Pd‐catalyzed intramolecular asymmetric carbopalladation of N‐aryl acrylamides followed by reduction of C(sp3)‐Pd intermediate using diboron–water as a hydride source afforded enantioenriched 3,3‐disubstituted oxindoles in high yields and enantioselectivities. When heavy water was used as a deuterium donor in combination with bis(catecholato)diboron (Cat2B2), deuterium was incorporated into the products

  N芳基丙烯酰胺在Pd催化下的分子内不对称碳环合钯，然后使用乙硼酸水作为氢化物源还原C（sp 3）-Pd中间体，从而以高收率和对映选择性提供了对映体富集的3,3-二取代的吲哚。当重水与双（邻苯二酚）二硼（Cat 2 B 2）一起用作氘供体时，氘以高合成效率掺入产品中。配体决定了反应的对映选择性和反应路径，从而提供了氢芳基化（还原性Heck）或碳硼化产物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Peptidomimetic<i>N</i>-Substituted Cbz-4-Hyp-Hpa-Amides as Novel Inhibitors of<i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Valeriy A. Bacherikov、Amar G. Chittiboyina、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1002/cbdv.201700037

  日期：2017.8

  and evaluated for antiplasmodial activity in vitro. Antimalarial activity has been investigated as for the final peptide mimetics, and their immediate predecessors, carrying TBDMS or TBDPS protecting groups on 4‐hydroxyproline residue and 18 derivatives exhibited toxicity against P. falciparum. Of these agents, compound 23e was shown to have potent antimalarial activity with IC50 528 ng/ml.

  设计、合成了一系列新的拟肽 N 取代的 Cbz-4-Hyp-Hpa-酰胺，并评估其对恶性疟原虫的抑制作用。酰胺基团 N 原子上的取代基为烷基-、烯丙基-、芳基-、2-羟乙基-、2-氰乙基-、氰甲基-、2-羟乙基-、2,2-二乙氧基乙基-或2-乙氧基合成了 -2-氧乙基氨基和大约 40 种新化合物，并在体外评估了抗疟原虫活性。已经研究了最终肽模拟物的抗疟活性，它们的直接前身在 4-羟脯氨酸残基上带有 TBDMS 或 TBDPS 保护基团，18 种衍生物对恶性疟原虫表现出毒性。在这些药剂中，化合物 23e 显示具有有效的抗疟活性，IC50 为 528 ng/ml。
• Thiamine hydrochloride as a recyclable organocatalyst for the efficient and chemoselective <i>N</i>-<i>tert</i>-butyloxycarbonylation of amines
  作者：Ajit P. Ingale、Dnyaneshwar N. Garad、Dattatraya Ukale、Nitin M. Thorat、Sandeep V. Shinde

  DOI：10.1080/00397911.2021.1994998

  日期：2021.12.17

  approach has been described for the chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of amines under solvent-free conditions at ambient temperature. The demonstrated approach has been applicable for the N-Boc protection of variety of aliphatic, aryl, heteroaryl amines. The chemoselective protection of amino group occurs in chiral amines and amino alcohol without racemization in high yield. Thiamin hydrochloride

  摘要 盐酸硫胺素促进高效和生态友好的方法已被描述的用于化学选择性Ñ -叔在环境温度下在无溶剂条件下与胺的-butyloxycarbonylation。所证明的方法已适用于各种脂肪族、芳基、杂芳基胺的N- Boc 保护。氨基的化学选择性保护发生在手性胺和氨基醇中，没有高产率的外消旋化。盐酸硫胺素稳定、经济、易处理、环保。
• Enantioselective synthesis of benzofurans and benzoxazines via an olefin cross-metathesis–intramolecular oxo-Michael reaction
  作者：Jun-Wei Zhang、Quan Cai、Qing Gu、Xiao-Xin Shi、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3cc43937b

  日期：——

  Chiral phosphoric acid and Hoveyda–Grubbs II were found to catalyze an olefin cross-metathesis–intramolecular oxo-Michael cascade reaction of the ortho-allylphenols and enones to provide a variety of benzofuran and benzoxazine derivatives in moderate to good yields and enantioselectivity.

  手性磷酸和Hoveyda–Grubbs II型催化剂被发现能够催化烯烃交叉易位—分子内酮-迈克尔级联反应，用于邻烯丙基酚和烯酮，以中等至良好的产率和立体选择性提供多种苯并呋喃和苯并噁嗪衍生物。