6-(2-Methoxy-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazole | 92772-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(2-Methoxy-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: Imidazo[2,1-b]thiazole, 6-(2-methoxyphenyl)-；6-(2-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 92772-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS
• 分子量: 230.29
• InChiKey: WYLHIRVFGYQLJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Methoxy-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到6-(2-Hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  6-(Hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazoles as Potential Antiinflammatory Agents: Effects on Human Neutrophil Functions

  摘要：

  报道了从相应的甲氧基衍生物合成与左旋咪唑相关的6-(羟基苯基)咪唑并[2,1-b]噻唑。这些化合物在体外中性粒细胞活化方面进行了测试，即由趋化剂诱导的运动、由激动剂引发的超氧化物生成和溶菌酶脱颗粒。这些功能在细胞脉冲后经不同浓度药物评估。一些衍生物显示出显著的抑制作用，在某些情况下比母化合物更强效。

  DOI：

  10.1135/cccc20000267
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基-2-溴苯乙酮 在 氢溴酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 6-(2-Methoxy-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Andreani; Rambaldi; Bonazzi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 3, p. 219 - 222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ANDREANI, A.;RAMBALDI, M.;BONAZZI, D.;LELLI, G.;BOSSA, R.;GALATULAS, I., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 3, 219-222
  作者：ANDREANI, A.、RAMBALDI, M.、BONAZZI, D.、LELLI, G.、BOSSA, R.、GALATULAS, I.

  DOI：——

  日期：——
• 6-(Hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazoles as Potential Antiinflammatory Agents: Effects on Human Neutrophil Functions
  作者：Aldo Andreani、Mirella Rambaldi、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Rita Morigi、Serena Traniello、Alessio Cariani、Olivia Rizzuti、Susanna Spisani

  DOI：10.1135/cccc20000267

  日期：——

  Synthesis of 6-(hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazoles related to levamisole from the corresponding methoxy derivatives is reported. These compounds were tested on in vitro neutrophil activation, namely locomotion induced by chemoattractants, superoxide generation and lysozyme degranulation triggered by agonists. These functions were evaluated after cell pulse with different concentrations of the drugs. Several derivatives showed significant inhibitory effects, in some cases more potent than the parent compound.

  报道了从相应的甲氧基衍生物合成与左旋咪唑相关的6-(羟基苯基)咪唑并[2,1-b]噻唑。这些化合物在体外中性粒细胞活化方面进行了测试，即由趋化剂诱导的运动、由激动剂引发的超氧化物生成和溶菌酶脱颗粒。这些功能在细胞脉冲后经不同浓度药物评估。一些衍生物显示出显著的抑制作用，在某些情况下比母化合物更强效。
• Andreani; Rambaldi; Bonazzi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 3, p. 219 - 222
  作者：Andreani、Rambaldi、Bonazzi、et al.

  DOI：——

  日期：——