5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-[3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-9-iodo-4-methoxy-dec-8-en-1-ol | 400763-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-[3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-9-iodo-4-methoxy-dec-8-en-1-ol
• CAS: 400763-78-2
• 化学式: C₅₂H₈₉IO₁₂Si₂
• 分子量: 1089.35
• InChiKey: LNVILKNUPOUXNZ-LSSOUAPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  121.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-[3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-9-iodo-4-methoxy-dec-8-en-1-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4S,5R)-4-[(E,2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-iodo-2-methoxyoct-6-enyl]-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-6-[(2R)-3-methoxy-2-triethylsilyloxypropyl]-3,5-dimethyloxan-2-yl]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：第2部分。关键构件的偶联和合成的完成。

  摘要：

  不少于30种立体成因元素，高度不饱和的20元大环系统，4个碳水化合物单元以及独特的生物活性，使天然存在的细胞凋亡素（1）成为具有挑战性的合成靶标。逆向合成分析揭示了五个主要结构单元，三个用于大环内酯环B的构建，两个潜在的侧基糖单元，它们以高度会聚的方式合成，然后连接在一起。在最终的脱保护，纯化和表征过程中，Apooptolidin的相当不稳定的性质被证明特别具有挑战性。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3854::aid-anie3854>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,3S,4S,5R,7R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(1,3-dithian-2-yl)-8-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyloctan-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 Schwartz's reagent 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 33.7h， 生成 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-[3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-9-iodo-4-methoxy-dec-8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：完成合成及类似物的合成与评价

  摘要：

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja030496v