9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-3-methoxy-non-7-ynyl]-7-[3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-8,10-dimethyl-1,3,6-trioxa-spiro[4.5]decan-2-one | 647014-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-3-methoxy-non-7-ynyl]-7-[3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-8,10-dimethyl-1,3,6-trioxa-spiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 647014-88-8
• 化学式: C₅₂H₈₄O₁₃Si₂
• 分子量: 973.402
• InChiKey: AXIBKEQEVGWBBS-AKMIMNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.11
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  127.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-3-methoxy-non-7-ynyl]-7-[3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-8,10-dimethyl-1,3,6-trioxa-spiro[4.5]decan-2-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Schwartz's reagent 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.53h， 生成 (4R,5S)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((R)-2-hydroxy-3-methoxy-propyl)-2-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-[(E)-(2S,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-2-methoxy-oct-6-enyl]-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：第2部分。关键构件的偶联和合成的完成。

  摘要：

  不少于30种立体成因元素，高度不饱和的20元大环系统，4个碳水化合物单元以及独特的生物活性，使天然存在的细胞凋亡素（1）成为具有挑战性的合成靶标。逆向合成分析揭示了五个主要结构单元，三个用于大环内酯环B的构建，两个潜在的侧基糖单元，它们以高度会聚的方式合成，然后连接在一起。在最终的脱保护，纯化和表征过程中，Apooptolidin的相当不稳定的性质被证明特别具有挑战性。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3854::aid-anie3854>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-4-methoxydec-8-ynal 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-3-methoxy-non-7-ynyl]-7-[3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-8,10-dimethyl-1,3,6-trioxa-spiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：第2部分。关键构件的偶联和合成的完成。

  摘要：

  不少于30种立体成因元素，高度不饱和的20元大环系统，4个碳水化合物单元以及独特的生物活性，使天然存在的细胞凋亡素（1）成为具有挑战性的合成靶标。逆向合成分析揭示了五个主要结构单元，三个用于大环内酯环B的构建，两个潜在的侧基糖单元，它们以高度会聚的方式合成，然后连接在一起。在最终的脱保护，纯化和表征过程中，Apooptolidin的相当不稳定的性质被证明特别具有挑战性。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3854::aid-anie3854>3.0.co;2-d

文献信息

• Total Synthesis of Apoptolidin:  Completion of the Synthesis and Analogue Synthesis and Evaluation
  作者：K. C. Nicolaou、Yiwei Li、Kazuyuki Sugita、Holger Monenschein、Prasuna Guntupalli、Helen J. Mitchell、Konstantina C. Fylaktakidou、Dionisios Vourloumis、Paraskevi Giannakakou、Aurora O'Brate

  DOI：10.1021/ja030496v

  日期：2003.12.1

  The total synthesis of apoptolidin (1) is reported together with the design, synthesis, and biological evaluation of a number of analogues. The assembly of key fragments 6 and 7 to vinyl iodide 3 via dithiane coupling technology was supplemented by a second generation route to this advanced intermediate involving a Horner-Wadsworth-Emmons coupling of fragments 22 and 25. The final stages of the synthesis

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。