benzyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-β-D-xylofuranoside | 66166-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-β-D-xylofuranoside
• CAS: 66166-90-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: VINSDFSWNYJHQK-AKHDSKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-β-D-xylofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 benzyl 2-acetamido-5-amino-2,5-dideoxy-β-D-ribofuranoside monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-diacetamido-2,5-dideoxy- and 2,3,5-triacet-amido-2,3,5-Trideoxy-d-aldopentofuranose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85674-8
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-β-D-glucofuranoside 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-5-氨基-2,5-二脱氧-d-吡喃吡喃糖基衍生物的合成

  摘要：

  摘要从苄基2-（苄氧羰基氨基）-2-脱氧-5,6-O-异丙基-亚吡啶基-β-d合成了2-乙酰胺基-5-氨基-2,5-二脱氧-d-吡喃并吡喃糖基亚硫酸氢盐（11）。 -葡糖呋喃糖苷（1）。1的O-去异亚丙基化生成三醇2，该三醇2通过在C-5-C-6处进行氧化裂解并随后还原而转化为相关的苄基β-d-木呋喃糖苷衍生物（3）。通过选择性甲苯磺酸化催化衍生自3的苄基2-（苄氧基羰基氨基）-2-脱氧-5-O-甲苯磺酰基-β-d-木呋喃糖苷，然后进行N-乙酰化，得到苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-5 -O-甲苯磺酰基-β-d-木呋喃糖苷，将其用叠氮化钠处理，得到相应的5-叠氮基衍生物（6）。将6水解形成的产物进行（四氢吡喃-2-基）化反应，得到2-乙酰氨基-5-叠氮基-2,5-二脱氧-1，3-二-O-（四氢吡喃-2-基）-d-木呋喃糖（9）。在水中通过二氧化硫还原由9衍生而来的2-acetamido-5-amino-2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84865-x

文献信息

• Syntheses and Immunoadjuvant Activity of Some Carbohydrate Analogs of<i>N</i>-Acetylmuramyl-<scp>l</scp>-alanyl-<scp>d</scp>-isoglutamme
  作者：Akira Hasegawa、Hiroyuki Okumura、Makoto Kiso、Ichiro Azuma、Yuichi Yamamura

  DOI：10.1080/00021369.1980.10864112

  日期：1980.6

  Carbohydrate analogs of N-acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamine, such as 2-acetamido-2, 6-dideoxy-3-O-(d-2-propionyl-l-alanyl-d-isoglutamine-d-glucopyranose (11), 2-acetamido-6-amino-2, 6-dideoxy-3-O-(d-2-propionyl-l-alanyl-d-isoglutamine)-d-glucopyranose (12), and 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(d-2-propionyl-l-alanyl-d-isoglutamine)-d-xylopyranose (18) were synthesized, and their immunoadjuvant activities were examined to clarify their structural requirements for activity in the carbohydrate moiety.

  N-乙酰肌醇-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸的碳水化合物类似物，如2-乙酰氨基-2, 6-去氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-葡萄糖吡喃糖（11）、2-乙酰氨基-6-氨基-2, 6-去氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-葡萄糖吡喃糖（12）和2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(d-2-丙酰-左旋苯丙氨酸-右旋异谷氨酸)-d-木糖吡喃糖（18）被合成，并对它们的免疫佐剂活性进行了检测，以明确其碳水化合物部分的结构要求。