(1S,3S,4R,5R)-3-allyl-7-isobutyl-5-methoxy-1,5-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-7-en-2-one | 791854-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,4R,5R)-3-allyl-7-isobutyl-5-methoxy-1,5-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-7-en-2-one
• 英文别名: (1S,3S,4R,8R)-8-methoxy-1,8-dimethyl-6-(2-methylpropyl)-3-prop-2-enylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• CAS: 791854-74-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: UOAXYKXTZVRZGN-CIRFHOKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R,5R)-3-allyl-7-isobutyl-5-methoxy-1,5-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-7-en-2-one 在 palladium diacetate N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 甲酸 、 三正丁胺 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,4R,8R)-5-allyl-2-isobutyl-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  手性[2.2.2]二烯作为Rh（I）的配体，是硼酸向各种受体的共轭加成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们记录了一系列研究，这些研究导致了新的取代的[2.2.2]-二烯配体，在Rh（I）催化的共轭加成反应中，对先前未用二烯配体检查的底物表现出高选择性。此外，我们公开了由于在配体支架上引入了第三个C = C而产生的出乎意料的有趣效果（参见1）。

  DOI：

  10.1021/ol048240x
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-3-异丁基-5-异丙烯基-2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S,3S,4R,5R)-3-allyl-7-isobutyl-5-methoxy-1,5-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性[2.2.2]二烯作为Rh（I）的配体，是硼酸向各种受体的共轭加成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们记录了一系列研究，这些研究导致了新的取代的[2.2.2]-二烯配体，在Rh（I）催化的共轭加成反应中，对先前未用二烯配体检查的底物表现出高选择性。此外，我们公开了由于在配体支架上引入了第三个C = C而产生的出乎意料的有趣效果（参见1）。

  DOI：

  10.1021/ol048240x

文献信息

• Chiral [2.2.2] Dienes as Ligands for Rh(I) in Conjugate Additions of Boronic Acids to a Wide Range of Acceptors
  作者：Christian Defieber、Jean-François Paquin、Sonia Serna、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol048240x

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] We document a series of investigations that led to new substituted [2.2.2]-diene ligands which display high selectivity in Rh(I)-catalyzed conjugate addition reactions to substrates not previously examined with diene ligands. Moreover, we disclose an unexpected, interesting effect that results from the introduction of a third C=C onto the ligand scaffold (cf. 1).

  [反应：见正文]我们记录了一系列研究，这些研究导致了新的取代的[2.2.2]-二烯配体，在Rh（I）催化的共轭加成反应中，对先前未用二烯配体检查的底物表现出高选择性。此外，我们公开了由于在配体支架上引入了第三个C = C而产生的出乎意料的有趣效果（参见1）。