peniphenone B | 1572433-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: peniphenone B
• 英文别名: Peniphenone B；3-[(3-acetyl-2,6-dihydroxy-5-methylphenyl)methyl]-6-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-hydroxypyran-2-one
• CAS: 1572433-23-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₈
• 分子量: 398.369
• InChiKey: DMQKBLQAFZIXPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)ethan-1-one 在 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 peniphenone B
  参考文献：
  名称：

  通过邻甲基邻苯醌甲基甲酸酯中间体的仿生反应全合成苯乙酮AD

  摘要：

  苯甲酮A–D的总合成是通过适当的亲核试剂与常见的邻苯二甲酰甲基甲烷中间体之间的迈克尔反应实现的。基于生物合成假说的该策略最大程度地减少了保护基的使用，从而促进了天然产物的简洁合成。最复杂的靶标是苯并环的螺酮苯乙酮A，它是通过九个线性步骤由市售起始原料对映选择性合成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02902

文献信息

• Total Synthesis of Peniphenones A–D via Biomimetic Reactions of a Common <i>o</i>-Quinone Methide Intermediate
  作者：Justin T. J. Spence、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02902

  日期：2015.12.18

  The total synthesis of peniphenones A–D has been achieved via Michael reactions between appropriate nucleophiles and a common o-quinone methide intermediate. This strategy, which was based on a biosynthetic hypothesis, minimized the use of protecting groups and thus facilitated concise syntheses of the natural products. The most complex target, the benzannulated spiroketal peniphenone A, was synthesized

  苯甲酮A–D的总合成是通过适当的亲核试剂与常见的邻苯二甲酰甲基甲烷中间体之间的迈克尔反应实现的。基于生物合成假说的该策略最大程度地减少了保护基的使用，从而促进了天然产物的简洁合成。最复杂的靶标是苯并环的螺酮苯乙酮A，它是通过九个线性步骤由市售起始原料对映选择性合成的。