1-(furan-2-yl)-5-methylhex-4-en-1-one | 1642593-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-5-methylhex-4-en-1-one
• CAS: 1642593-84-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: PLGOKGPOCBVHQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-5-methylhex-4-en-1-one 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以14%的产率得到2-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  Cyclization–endoperoxidation cascade reactions of dienes mediated by a pyrylium photoredox catalyst

  摘要：

  三芳基吡啶盐被用作单电子光氧化剂，催化二烯烃的环化-内过氧化级联反应。该转化被认为是通过二烯烃阳离子自由基的中间体进行的。在这一背景下，研究了二烯烃组分的性质，以确定成功反应所需的结构要求。合成了几种独特的内过氧化物结构，收率高达79%。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.128
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(furan-2-yl)-5-methylhex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclization–endoperoxidation cascade reactions of dienes mediated by a pyrylium photoredox catalyst

  摘要：

  三芳基吡啶盐被用作单电子光氧化剂，催化二烯烃的环化-内过氧化级联反应。该转化被认为是通过二烯烃阳离子自由基的中间体进行的。在这一背景下，研究了二烯烃组分的性质，以确定成功反应所需的结构要求。合成了几种独特的内过氧化物结构，收率高达79%。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.128

文献信息

• Blue‐Light Induced Iron‐Catalyzed Synthesis of γ,δ‐Unsaturated Ketones
  作者：Nicolas Joly、Alessandro Colella、Monique‐Edwige Mendy、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean‐Luc Renaud

  DOI：10.1002/cssc.202301472

  日期：2024.4.8

  A visible‐light‐induced iron‐catalyzed α‐alkylation of ketones with allylic and propargylic alcohols as pro‐electrophiles is reported. The diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex plays a dual role by harvesting light and facilitating dehydrogenation and reduction steps without the help of any exogenous photosensitizer. γ,δ‐Unsaturated ketones can now be accessed through this borrowing hydrogen methodology at room temperature. Mechanistic investigations revealed that the steric hindrance on the δ‐position of either the dienone or ene‐ynone intermediate is the key feature to prevent or decrease the competitive 1,6‐reduction (and consequently the formation of the saturated ketone) and to favor the synthesis of a set of non‐conjugated enones and ynones.

  摘要 报告了一种可见光诱导的铁催化的以烯丙基醇和丙炔醇为亲电体的酮的α-烷基化反应。二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物发挥了双重作用，既能吸收光，又能促进脱氢和还原步骤，而无需任何外源光敏剂的帮助。通过这种借氢方法，现在可以在室温下获得 γ、δ-不饱和酮。机理研究表明，二烯酮或烯炔酮中间体 δ 位上的立体阻碍是防止或减少竞争性 1,6 还原（从而形成饱和酮）并有利于合成一组非共轭烯酮和炔酮的关键特征。
• Cyclization–endoperoxidation cascade reactions of dienes mediated by a pyrylium photoredox catalyst
  作者：Nathan J Gesmundo、David A Nicewicz

  DOI：10.3762/bjoc.10.128

  日期：——

  Triarylpyrylium salts were employed as single electron photooxidants to catalyze a cyclization–endoperoxidation cascade of dienes. The transformation is presumed to proceed via the intermediacy of diene cation radicals. The nature of the diene component was investigated in this context to determine the structural requirements necessary for successful reactivity. Several unique endoperoxide structures were synthesized in yields up to 79%.

  三芳基吡啶盐被用作单电子光氧化剂，催化二烯烃的环化-内过氧化级联反应。该转化被认为是通过二烯烃阳离子自由基的中间体进行的。在这一背景下，研究了二烯烃组分的性质，以确定成功反应所需的结构要求。合成了几种独特的内过氧化物结构，收率高达79%。