3-azido-3-deoxy-2,4,6-tri-O-methyl-D-altrono-1,5-lactone | 362623-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-2,4,6-tri-O-methyl-D-altrono-1,5-lactone
• 英文别名: (3S,4R,5S,6R)-4-azido-3,5-dimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 362623-63-0
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: ANDDLHRWQOHRKG-XUTVFYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-2,4,6-tri-O-methyl-D-altrono-1,5-lactone 在 camphor-10-sulfonic acid 、 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-deoxy-2,4,6-tri-O-methyl-D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  一些3-脱氧-D-戊二酸衍生物的制备和反应性

  摘要：

  3-氨基-3-脱氧-2,4,5,6-四-O-甲基-D-丙二酸盐酸盐是制备聚[（2 S，3 R）-2-甲氧基-3]的关键中间体-（D-赤型-三甲氧基丙基）丙酰胺]，手性尼龙3类似物。现在，我们描述了该氨基酸的替代合成路线及其某些3-脱氧衍生物的出乎意料的反应性。尝试打开3-叠氮基-3-脱氧-三-O-甲基（或O-苄基）-D -altrono-1,5-内酯中间体得到产物的混合物，主要是α，β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1081/car-100103954
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-azido-3-deoxy-2,4,6-tri-O-methyl-α-D-altropyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-azido-3-deoxy-2,4,6-tri-O-methyl-D-altrono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  一些3-脱氧-D-戊二酸衍生物的制备和反应性

  摘要：

  3-氨基-3-脱氧-2,4,5,6-四-O-甲基-D-丙二酸盐酸盐是制备聚[（2 S，3 R）-2-甲氧基-3]的关键中间体-（D-赤型-三甲氧基丙基）丙酰胺]，手性尼龙3类似物。现在，我们描述了该氨基酸的替代合成路线及其某些3-脱氧衍生物的出乎意料的反应性。尝试打开3-叠氮基-3-脱氧-三-O-甲基（或O-苄基）-D -altrono-1,5-内酯中间体得到产物的混合物，主要是α，β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1081/car-100103954

文献信息

• PREPARATION AND REACTIVITY OF SOME 3-DEOXY-<scp>D</scp>-ALTRONIC ACID DERIVATIVES
  作者：María de Gracia García-Martín、María Violante de Paz Báñez、Juan A. Galbis

  DOI：10.1081/car-100103954

  日期：2001.3.31

  3-Amino-3-deoxy-2,4,5,6-tetra-O-methyl-D-altronic acid hydrochloride was the key intermediate in the preparation of poly[(2S,3R)-2-methoxy-3-(D-erythro-trimethoxypropyl)propanamide], a chiral nylon 3 analog. We now describe an alternative synthetic route to this amino acid and the unexpected reactivity of some of its 3-deoxy derivatives. Attempts to open the 3-azido-3-deoxy-tri-O-methyl (or O-benzyl)-D-altrono-1

  3-氨基-3-脱氧-2,4,5,6-四-O-甲基-D-丙二酸盐酸盐是制备聚[（2 S，3 R）-2-甲氧基-3]的关键中间体-（D-赤型-三甲氧基丙基）丙酰胺]，手性尼龙3类似物。现在，我们描述了该氨基酸的替代合成路线及其某些3-脱氧衍生物的出乎意料的反应性。尝试打开3-叠氮基-3-脱氧-三-O-甲基（或O-苄基）-D -altrono-1,5-内酯中间体得到产物的混合物，主要是α，β-不饱和羰基化合物。