methyl 3-azido-3-deoxy-2,4,6-tri-O-methyl-D-altronate | 362623-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-azido-3-deoxy-2,4,6-tri-O-methyl-D-altronate
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S,5R)-3-azido-5-hydroxy-2,4,6-trimethoxyhexanoate
• CAS: 362623-64-1
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O₆
• 分子量: 277.277
• InChiKey: XQRIVKIIYKLEPF-BGZDPUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-3-deoxy-2,4,6-tri-O-methyl-D-altronate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 Dowex 50X₈ resin 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 3-amino-3-deoxy-2,4,5,6-tetra-O-methyl-D-altronic acid
  参考文献：
  名称：

  一些3-脱氧-D-戊二酸衍生物的制备和反应性

  摘要：

  3-氨基-3-脱氧-2,4,5,6-四-O-甲基-D-丙二酸盐酸盐是制备聚[（2 S，3 R）-2-甲氧基-3]的关键中间体-（D-赤型-三甲氧基丙基）丙酰胺]，手性尼龙3类似物。现在，我们描述了该氨基酸的替代合成路线及其某些3-脱氧衍生物的出乎意料的反应性。尝试打开3-叠氮基-3-脱氧-三-O-甲基（或O-苄基）-D -altrono-1,5-内酯中间体得到产物的混合物，主要是α，β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1081/car-100103954
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-2,4,6-tri-O-methyl-α,β-D-altropyranose 在 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl 3-azido-3-deoxy-2,4,6-tri-O-methyl-D-altronate
  参考文献：
  名称：

  一些3-脱氧-D-戊二酸衍生物的制备和反应性

  摘要：

  3-氨基-3-脱氧-2,4,5,6-四-O-甲基-D-丙二酸盐酸盐是制备聚[（2 S，3 R）-2-甲氧基-3]的关键中间体-（D-赤型-三甲氧基丙基）丙酰胺]，手性尼龙3类似物。现在，我们描述了该氨基酸的替代合成路线及其某些3-脱氧衍生物的出乎意料的反应性。尝试打开3-叠氮基-3-脱氧-三-O-甲基（或O-苄基）-D -altrono-1,5-内酯中间体得到产物的混合物，主要是α，β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1081/car-100103954