2'-hydroxy-4',6'-dimethoxychalcone epoxide | 135746-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-hydroxy-4',6'-dimethoxychalcone epoxide
• 英文别名: (2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-[(2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 135746-11-1；136258-08-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: ACOHCXFCRPKMAJ-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-4',6'-dimethoxychalcone epoxide 在 Tris buffer pH 8.2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 trans-3-hydroxy-5,7-dimethoxyflavanone 、 erythro-4,6-dimethoxyaurone hydrate
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation and subsequent reactions of 2′-hydroxy-6′-methoxychalcone epoxide and related compounds

  摘要：

  2'-Hydroxy-6'-methoxychalcone epoxide reacts in neutral aqueous acetonitrile solution to give a 6:1 ratio of the alpha- and beta-cyclisation products, erythro-4-methoxyaurone hydrate [erythro-2-(alpha-hydroxybenzyl)-4-methoxycoumaran-3-one] and trans-3-hydroxy-5-methoxyflavanone; the dominance of alpha-cyclisation may be associated with a stereoelectronic preference for a conformation favourable for alpha- but not beta-cyclisation when the carbonyl group is forced by the 6'-substituent to lie out-of-plane with the aromatic ring. In more basic solutions, erythro-threo isomerisation of aurone hydrate occurs, and 4-methoxycoumaran-3-one and 4-methoxyaurone are formed. Other 6'-substituted 2'-hydroxychalcone epoxides show a similar strong preference for alpha- over beta-cyclisation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80961-3
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-dimethoxy-6'-tetrahydropyranyloxychalcone 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 2'-hydroxy-4',6'-dimethoxychalcone epoxide
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查尔酮环氧化物的合成

  摘要：

  描述了一些2'-四氢吡喃-2-基氧基查耳酮环氧化物的各种制备方法，以及在微酸性二恶烷水溶液中的四氢吡喃基（THP）保护基的去除方法。如此合成的是2'-羟基-6'-异丙氧基和2'-羟基-6'-甲氧基查尔酮环氧化物，以及后者的2-CF 3，4 -Cl和4-NO 2类似物2'，类似地制备4'-二氢二氧基-6'-甲氧基查尔酮环氧化物。在其他一些6-'甲氧基情况下，保护基团的去除伴随着环氧化物的溶剂分解，相应的α，β-二羟基二氢查耳酮是唯一可分离的产物[2-OMe，4-OMe，3,4,5-（OMe）3案例]或副产品[4-Me案例]。类似地，通过THP去除制备的是2'-羟基-4'-甲氧基查耳酮环氧化物和2'，4'-二羟基二查耳酮环氧化物，而尝试将2'，6'-二四氢吡喃基氧基查耳酮环氧化物转化为2'，6'-二羟基查耳酮环氧化物得到后者的环化产物3，5-二羟基黄烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80960-1