1-oxo-2,8-diethyl-2,5,8-triaza-1λ⁵-phosphabicyclo[3.3.0]octane | 256496-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-2,8-diethyl-2,5,8-triaza-1λ⁵-phosphabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: 2,8-Diethyl-2,5,8-triaza-1lambda5-phosphabicyclo[3.3.0]octane 1-oxide；2,8-diethyl-2,5,8-triaza-1λ5-phosphabicyclo[3.3.0]octane 1-oxide
• CAS: 256496-39-6
• 化学式: C₈H₁₈N₃OP
• 分子量: 203.224
• InChiKey: LZWWBLFJJJYFKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-2,8-diethyl-2,5,8-triaza-1λ⁵-phosphabicyclo[3.3.0]octane 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 312.0h， 生成 (1,3-Diethyl-2-methoxy-2-oxo-2λ⁵-[1,3,6,2]triazaphosphocan-6-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  的亲核裂解1-氧代-2,8-二取代的2,5,8-三氮杂- 1λ 5 -phosphabicyclo [3.3.0]辛烷：一个新的路由至八和五元杂环系统

  摘要：

  五1-氧代-2,8-二取代的2,5,8-三氮杂- 1λ 5 -phosphabicyclo [3.3.0]辛烷1已经制备和它们的P-N键中的一个的亲核裂解进行了研究。在每种情况下，酸催化的醇解均涉及P–N（5）键的裂解，产生八元单环二酰胺2。在碱催化的反应中，N（2），N（8）-二烷基取代底物1产生相同的产物2，而对于N（2），N（8）-二芳基衍生物，观察到P–N（2）（或P–N（8））键的唯一裂解，得到同分异构体1 ，3,2-二氮杂磷腈产品3。产品2作为N（5）铵盐或N（5）-酰基衍生物，但作为游离碱，它们通过分子内N（5）→P亲核攻击伴随P–N（2）（或P–N（8））键断裂而自发地重排为产物3 。研究了2中N（2）-和N（8）取代基对2→3重排速率以及非对称双取代底物产物分布的影响。产品3的形成的机理通过重排和通过直接1→3的亲核裂解在攻击亲核试剂，磷酰基中心的亲电性的反应性方面所讨论

  DOI：

  10.1039/a903835c
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(2-chloroethyl)-N',N"-diethylphosphoric triamide 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以58%的产率得到1-oxo-2,8-diethyl-2,5,8-triaza-1λ⁵-phosphabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  的亲核裂解1-氧代-2,8-二取代的2,5,8-三氮杂- 1λ 5 -phosphabicyclo [3.3.0]辛烷：一个新的路由至八和五元杂环系统

  摘要：

  五1-氧代-2,8-二取代的2,5,8-三氮杂- 1λ 5 -phosphabicyclo [3.3.0]辛烷1已经制备和它们的P-N键中的一个的亲核裂解进行了研究。在每种情况下，酸催化的醇解均涉及P–N（5）键的裂解，产生八元单环二酰胺2。在碱催化的反应中，N（2），N（8）-二烷基取代底物1产生相同的产物2，而对于N（2），N（8）-二芳基衍生物，观察到P–N（2）（或P–N（8））键的唯一裂解，得到同分异构体1 ，3,2-二氮杂磷腈产品3。产品2作为N（5）铵盐或N（5）-酰基衍生物，但作为游离碱，它们通过分子内N（5）→P亲核攻击伴随P–N（2）（或P–N（8））键断裂而自发地重排为产物3 。研究了2中N（2）-和N（8）取代基对2→3重排速率以及非对称双取代底物产物分布的影响。产品3的形成的机理通过重排和通过直接1→3的亲核裂解在攻击亲核试剂，磷酰基中心的亲电性的反应性方面所讨论

  DOI：

  10.1039/a903835c