trans-3-hydroxy-5,7-dimethoxyflavanone | 67335-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: trans-3-hydroxy-5,7-dimethoxyflavanone
• 英文别名: (2R)-3t-hydroxy-5,7-dimethoxy-2r-phenyl-chroman-4-one；(2R)-3t-Hydroxy-5,7-dimethoxy-2r-phenyl-chroman-4-on；(2R,3R)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 67335-36-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: RAEBFGPECBAEAA-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-hydroxy-5,7-dimethoxyflavanone 在 肉桂酸 、 水 作用下， 生成 5,7-dimethoxyflavonol
  参考文献：
  名称：

  Lindstedt, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1950, vol. 4, p. 772,778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 (2R,3R)-3,5-dihydroxy-7-methoxyflavanone 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 trans-3-hydroxy-5,7-dimethoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Lindstedt, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1950, vol. 4, p. 772,778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and mechanism of the cyclisation of some 2′-hydroxy-chalcone epoxides and subsequent elimination reactions of aurone hydrates
  作者：Christopher J. Adams、Lyndsay Main

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92283-5

  日期：1992.11

  Analysis of the pH-rate profile for the cyclisation of the monoanion of 2′-hydroxychalcone epoxide which gives 3-hydroxyflavanone and of some 6′-alkoxy-substituted analogues which give mostly hydrate, gives rate coefficients which quantify the preference for α over β cyclisation when 6′-substituents are present. These are considered in terms of stereoelectronic factors which may be responsible for

  分析用于生成3-羟基黄烷酮的2'-羟基查耳酮环氧化物单阴离子和大部分生成水合物的一些6'-烷氧基取代的类似物环化的pH速率分布，得出速率系数，量化了α对β的偏好存在6'-取代基时环化。这些是根据可能导致偏爱的立体电子因素来考虑的。还报道了其中形成金酮和香豆香酮的金酮水合物随后反应的速率系数。
• Cyclisation and subsequent reactions of 2′-hydroxy-6′-methoxychalcone epoxide and related compounds
  作者：Christopher J Adams、Lyndsay Main

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80961-3

  日期：1991.1

  2'-Hydroxy-6'-methoxychalcone epoxide reacts in neutral aqueous acetonitrile solution to give a 6:1 ratio of the alpha- and beta-cyclisation products, erythro-4-methoxyaurone hydrate [erythro-2-(alpha-hydroxybenzyl)-4-methoxycoumaran-3-one] and trans-3-hydroxy-5-methoxyflavanone; the dominance of alpha-cyclisation may be associated with a stereoelectronic preference for a conformation favourable for alpha- but not beta-cyclisation when the carbonyl group is forced by the 6'-substituent to lie out-of-plane with the aromatic ring. In more basic solutions, erythro-threo isomerisation of aurone hydrate occurs, and 4-methoxycoumaran-3-one and 4-methoxyaurone are formed. Other 6'-substituted 2'-hydroxychalcone epoxides show a similar strong preference for alpha- over beta-cyclisation.
• Lindstedt, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1950, vol. 4, p. 772,778
  作者：Lindstedt

  DOI：——

  日期：——