1-diazo-1-(naphthalen-2-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-one | 1315459-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-diazo-1-(naphthalen-2-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-one
• 英文别名: 1-Diazo-1-naphthalen-2-yl-4-phenylbut-3-yn-2-one；1-diazo-1-naphthalen-2-yl-4-phenylbut-3-yn-2-one
• CAS: 1315459-47-2
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O
• 分子量: 296.328
• InChiKey: RYRVAIHTMXHUOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-diazo-1-(naphthalen-2-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-one 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1-(1-(naphthalen-2-yl)-2-phenylcyclopropyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑，银和金的连续催化熔融二氢呋喃合成

  摘要：

  为了快速合成多环苯并稠合的二氢呋喃，开发了三级联反应法。第一步是α-芳基重氮酮与烯烃的铑催化环丙烷化。随后是银催化的扩环反应生成二氢呋喃，然后金催化环化反应形成苯并稠合的二氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol2016548
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-萘基)乙酰氯 在 正丁基锂 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.74h， 生成 1-diazo-1-(naphthalen-2-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑，银和金的连续催化熔融二氢呋喃合成

  摘要：

  为了快速合成多环苯并稠合的二氢呋喃，开发了三级联反应法。第一步是α-芳基重氮酮与烯烃的铑催化环丙烷化。随后是银催化的扩环反应生成二氢呋喃，然后金催化环化反应形成苯并稠合的二氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol2016548

文献信息

• Sequential Rhodium-, Silver-, and Gold-Catalyzed Synthesis of Fused Dihydrofurans
  作者：Hengbin Wang、Justin R. Denton、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol2016548

  日期：2011.8.19

  A triple cascade process was developed for the rapid synthesis of polycyclic benzo-fused dihydrofurans. The first step is a rhodium-catalyzed cyclopropanation of α-aryldiazoketones with alkenes. This is followed by a silver-catalyzed ring expansion to dihydrofurans, which then undergo a gold-catalyzed cyclization to form benzo-fused dihydrofurans.

  为了快速合成多环苯并稠合的二氢呋喃，开发了三级联反应法。第一步是α-芳基重氮酮与烯烃的铑催化环丙烷化。随后是银催化的扩环反应生成二氢呋喃，然后金催化环化反应形成苯并稠合的二氢呋喃。