tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)but-2-enoate | 586354-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)but-2-enoate
• CAS: 586354-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₂
• 分子量: 252.741
• InChiKey: XRPQEQNEPKUEOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)but-2-enoate 在 甲醇 、 草酰氯 、 C₄₂H₅₂Cl₂O₄Rh₂ 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (2,6-dimethylphenyl) (3S)-3-(4-chlorophenyl)-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的四芳基硼酸钠的不对称1,4-加成反应到β，β-二取代的α，β-不饱和酯中

  摘要：

  已经开发了铑催化的四芳基硼酸钠的1，4-加成到β，β-二取代的α，β-不饱和酯上。还已经描述了通过调节底物的酯基并采用容易获得的手性二烯配体，在酯的β-位上产生季碳立体中心的高效不对称催化。

  DOI：

  10.1021/ol102674z
• 作为产物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 、 对氯苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的四芳基硼酸钠的不对称1,4-加成反应到β，β-二取代的α，β-不饱和酯中

  摘要：

  已经开发了铑催化的四芳基硼酸钠的1，4-加成到β，β-二取代的α，β-不饱和酯上。还已经描述了通过调节底物的酯基并采用容易获得的手性二烯配体，在酯的β-位上产生季碳立体中心的高效不对称催化。

  DOI：

  10.1021/ol102674z

文献信息

• <i>γ</i> ‐Functionalization of <i>α,β</i> ‐Unsaturated Nitriles under Mild Conditions: Versatile Synthesis of 4‐Aryl‐2‐Bromopyridines
  作者：Jaeuk Sim、Mayavan Viji、Jeongtae Rhee、Hyeju Jo、Suk Joon Cho、Yunjeong Park、Seung‐Yong Seo、Kwan‐Young Jung、Heesoon Lee、Jae‐Kyung Jung

  DOI：10.1002/adsc.201901002

  日期：2019.12.3

  synthesis of 4‐aryl‐2‐halopyridines via γ‐functionalization of α,β‐unsaturated nitriles, which were obtained by the HWE reaction with the corresponding ketones. The key features of our methods involve a conjugated γ‐enamine formation of α,β‐unsaturated nitrile (enamino nitrile), followed by consecutive intramolecular cyclization, resulting in heteroaromatic compounds like 2‐halopyridines, α‐pyrone, etc.

  该报告描述了通过α，β-不饱和腈的γ-官能化合成4-芳基-2-卤代吡啶，这些化合物是通过HWE反应与相应的酮获得的。我们方法的关键特征包括α，β-不饱和腈（烯氨基腈）的共轭γ-烯胺形成，随后连续的分子内环化，产生杂芳族化合物，如2-卤代吡啶，α-吡喃酮等。